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<!DOCTYPE html>

<title>Alkane</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Alkane</h1>

</header>

</div>

Als Alkane (Grenzkohlenwasserstoffe, früher Paraffine) bezeichnet man in der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a> die Stoffgruppe der <a href="Ges%C3%A4ttigte_Verbindungen" title="Gesättigte Verbindungen">gesättigten</a>, <a href="Acyclische_Verbindungen" title="Acyclische Verbindungen">acyclischen</a> <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffe</a>. Das heißt, ihre Vertreter bestehen nur aus den beiden <a href="Chemisches_Element" title="Chemisches Element">Elementen</a> <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a> (C) und <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> (H) und weisen nur <a href="Einfachbindung" class="mw-redirect" title="Einfachbindung">Einfachbindungen</a> und keine Kohlenstoffringe auf. Damit sind sie eine Untergruppe der <a href="Aliphatische_Kohlenwasserstoffe" title="Aliphatische Kohlenwasserstoffe">aliphatischen Kohlenwasserstoffe</a>. Für sie gilt die <a href="Allgemeine_Summenformel" title="Allgemeine Summenformel">allgemeine Summenformel</a> CnH2n+2 mit n = 1, 2, 3, … Das Grundgerüst der Alkane kann ab n = 4 aus unverzweigten (linearen) oder aus verzweigten Kohlenstoffketten bestehen. Die unverzweigten Verbindungen werden als n-Alkane bezeichnet und bilden eine <a href="Homologe_Reihe" title="Homologe Reihe">homologe Reihe</a> der Alkane. Die verzweigten Alkane werden Isoalkane (i-Alkane) genannt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Natürlich vorkommende Alkane in Form von <a href="Erd%C3%B6l" title="Erdöl">Erdöl</a> und <a href="Erdgas" title="Erdgas">Erdgas</a> wurden schon vor mehreren tausend Jahren genutzt. So ist das rituelle Anzünden von austretendem Erdgas aus dem <a href="Ach%C3%A4menidenreich" title="Achämenidenreich">Achämenidenreich</a> überliefert. Ebenso ist die Nutzung von Erdgas als Brennstoff in China um 250 vor Christus überliefert. Die Verwendung von Erdölprodukten in der Antike ist gut dokumentiert, einerseits für Mauern und Straßen, andererseits in der Kriegsführung.<a href="#cite_note-1">[1]</a>

Die generelle Verwendung der Endung „-an“ für die Nomenklatur der Alkane wurde von <a href="August_Wilhelm_von_Hofmann" title="August Wilhelm von Hofmann">August Wilhelm von Hofmann</a> in einer Fußnote vorgeschlagen, in einer 1866 veröffentlichten Publikation, in der es eigentlich um die Reaktion von <a href="Phosphortrichlorid" title="Phosphortrichlorid">Phosphortrichlorid</a> mit aromatischen Aminen geht. Die Trivialnamen <a href="Methan" title="Methan">Methan</a>, <a href="Ethan" title="Ethan">Ethan</a> und <a href="Propan" title="Propan">Propan</a> waren damals schon geläufig und wurden in dem Vorschlag beibehalten. Die höheren Homologen sollten demnach mit lateinischen Zahlwörtern benannt werden: Quartan, Quintan, Sextan und so weiter.<a href="#cite_note-2">[2]</a> Bei einem Kongress 1893 in <a href="Genf" title="Genf">Genf</a> wurden die Grundlagen der heute üblichen Nomenklaturregeln („<a href="Genfer_Nomenklatur" title="Genfer Nomenklatur">Genfer Nomenklatur</a>“) beschlossen. Dazu gehörte die Festsetzung der Endung „-an“ für die Alkane, die Beibehaltung der Trivialnamen der ersten vier Vertreter Methan, Ethan (damals noch als Aethan bezeichnet), Propan und <a href="Butan" title="Butan">Butan</a> und die systematische Benennung der längeren Vertreter mit griechischen Zahlwörtern (<a href="Pentan" title="Pentan">Pentan</a>, <a href="Hexan" title="Hexan">Hexan</a> und so weiter).<a href="#cite_note-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter_und_Isomerie">Vertreter und Isomerie </h2></div>

Alkane sind gesättigte, acyclische Kohlenwasserstoffe, die linear oder verzweigt sein können und die allgemeine Summenformel CnH2n+2 aufweisen.<a href="#cite_note-4">[4]</a> Ausgehend vom einfachsten Alkan, dem <a href="Methan" title="Methan">Methan</a>, lassen sich durch Einschub zusätzlicher CH2-Gruppen längere Vertreter bilden. Sie bilden die Homologe Reihe der Alkane.<a href="#cite_note-6">[5.1]</a> Die ersten zwölf n-Alkane sind in der folgenden Tabelle angegeben.

<caption>Unter Normalbedingungen

</caption>

<th>Name

</th>

<th><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</th>

<th><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</th>

<th><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</th>

<th><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</th>

<th><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</th>

<th><a href="Kugel-Stab-Modell" class="mw-redirect" title="Kugel-Stab-Modell">Kugel-Stab-Modell</a>

</th></tr>

<td><a href="Methan" title="Methan">Methan</a>

</td>

<td>CH4

</td>

<td>16,04 g·mol−1

</td>

<td>90,65 K

</td>

<td>111,4 K

</td>

<td>0,72 kg/m3 gasförmig 0,42 g/cm3 flüssig

</td>

<td>

</td></tr>

<td><a href="Ethan" title="Ethan">Ethan</a>

</td>

<td>C2H6

</td>

<td>30,07 g·mol−1

</td>

<td>90 K

</td>

<td>185 K

</td>

<td>1,36 kg/m3 (g) 0,54 g/cm3 (fl.)

</td>

<td>

</td></tr>

<td><a href="Propan" title="Propan">Propan</a>

</td>

<td>C3H8

</td>

<td>44,10 g·mol−1

</td>

<td>85 K

</td>

<td>231 K

</td>

<td>2,01 kg/m3 (g) 0,58 g/cm3 (fl.)

</td>

<td>

</td></tr>

<td>n-<a href="Butan" title="Butan">Butan</a>

</td>

<td>C4H10

</td>

<td>58,12 g·mol−1

</td>

<td>135 K

</td>

<td>272,5 K

</td>

<td>2,71 kg/m3 (g) 0,60 g/cm3 (fl.)

</td>

<td>

</td></tr>

<td>n-<a href="Pentan" title="Pentan">Pentan</a>

</td>

<td>C5H12

</td>

<td>72,15 g·mol−1

</td>

<td>144 K

</td>

<td>309 K

</td>

<td>0,626 g/cm3

</td>

<td>

</td></tr>

<td>n-<a href="Hexan" title="Hexan">Hexan</a>

</td>

<td>C6H14

</td>

<td>86,18 g·mol−1

</td>

<td>178 K

</td>

<td>342 K

</td>

<td>0,659 g/cm3

</td>

<td>

</td></tr>

<td>n-<a href="Heptan" title="Heptan">Heptan</a>

</td>

<td>C7H16

</td>

<td>100,2 g·mol−1

</td>

<td>182 K

</td>

<td>371 K

</td>

<td>0,684 g/cm3

</td>

<td>

</td></tr>

<td>n-<a href="Octan" title="Octan">Octan</a>

</td>

<td>C8H18

</td>

<td>114,2 g·mol−1

</td>

<td>216 K

</td>

<td>399 K

</td>

<td>0,703 g/cm3

</td>

<td>

</td></tr>

<td>n-<a href="Nonan" title="Nonan">Nonan</a>

</td>

<td>C9H20

</td>

<td>128,3 g·mol−1

</td>

<td>222 K

</td>

<td>424 K

</td>

<td>0,718 g/cm3

</td>

<td>

</td></tr>

<td>n-<a href="Decan" title="Decan">Decan</a>

</td>

<td>C10H22

</td>

<td>142,3 g·mol−1

</td>

<td>243 K

</td>

<td>447 K

</td>

<td>0,73 g/cm3

</td>

<td>

</td></tr>

<td>n-<a href="Undecan" title="Undecan">Undecan</a>

</td>

<td>C11H24

</td>

<td>156,3 g·mol−1

</td>

<td>248 K

</td>

<td>469 K

</td>

<td>0,74 g/cm3

</td>

<td>

</td></tr>

<td>n-<a href="Dodecan" title="Dodecan">Dodecan</a>

</td>

<td>C12H26

</td>

<td>170,3 g·mol−1

</td>

<td>263 K

</td>

<td>489 K

</td>

<td>0,75 g/cm3

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>

In den 1980er-Jahren wurde eines der längsten jemals synthetisierten Alkane dargestellt; es besteht aus Molekülen mit einer Kettenlänge von genau 390 Kohlenstoffatomen (C390H782).<a href="#cite_note-7">[6]</a>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>n-Butan

</td>

<td>iso-Butan (Methylpropan)

</td></tr></tbody></table>

Die Kohlenstoffketten in Alkanen können sowohl unverzweigt als auch verzweigt sein. Beim <a href="Butane" title="Butane">Butan</a> tritt der Fall ein, dass bei gleicher <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> C4H10 zwei unterschiedliche Anordnungsmöglichkeiten für die Kohlenstoffatome im Alkanmolekül möglich sind. Butan existiert also in zwei verschiedenen Konstitutionen: <a href="N-Butan" class="mw-redirect" title="N-Butan">n-Butan</a> und <a href="Isobutan" title="Isobutan">iso-Butan</a> (Methylpropan). Pentan tritt bereits in drei verschiedenen Konstitutionen auf, dem n-<a href="Pentan" title="Pentan">Pentan</a> mit einer unverzweigten Kette, dem <a href="Iso-Pentan" class="mw-redirect" title="Iso-Pentan">iso-Pentan</a> mit einer Verzweigung am zweiten Kohlenstoffatom und dem <a href="Neo-Pentan" class="mw-redirect" title="Neo-Pentan">neo-Pentan</a> mit zwei Verzweigungen am zweiten Kohlenstoffatom. Diese Moleküle mit gleicher Summenformel aber unterschiedlichem Aufbau sind <a href="Konstitutionsisomere" class="mw-redirect" title="Konstitutionsisomere">Konstitutionsisomere</a>. Die Zahl der möglichen Isomere steigt mit der Zahl der enthaltenen Kohlenstoffatome. Für die Summenformel C10H22 gibt es 75 Isomere, für C30H62 über vier Millionen.<a href="#cite_note-8">[5.2]</a>

Mit wachsender Anzahl der Kohlenstoffatome steigt rasch auch die Zahl der theoretisch möglichen Isomere, von denen in Natur und Technik nur wenige von Bedeutung sind (siehe <a class="mw-selflink-fragment" href="#Vertreter_und_Isomerie">Anzahl der Isomere von Alkanen</a> weiter unten). Beim Icosan (ehemals Eicosan) mit einer Kette aus zwanzig Kohlenstoffatomen sind bereits 366.319 verschiedene Konstitutionsisomere möglich, wenn man den Einfluss der <a href="Sterische_Hinderung" title="Sterische Hinderung">sterischen Hinderung</a> bei ausladenden Seitengruppen außer Acht lässt. Bei Alkanen mit 167 Kohlenstoffatomen übersteigt die Anzahl der theoretisch möglichen Isomere die geschätzte Zahl der Teilchen im sichtbaren Universum.

Verzweigte Alkane können <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiral</a> sein, d. h. bei gleicher <a href="Konstitution_(Chemie)" title="Konstitution (Chemie)">Konstitution</a> sind unterschiedliche <a href="Konfiguration_(Chemie)" title="Konfiguration (Chemie)">Konfigurationen</a> möglich. Sind zwei Moleküle exakt spiegelbildlich, handelt es sich um <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomere</a>, andernfalls um <a href="Diastereomer" title="Diastereomer">Diastereomere</a>. So existieren beispielsweise bei <a href="3-Methylhexan" title="3-Methylhexan">3-Methylhexan</a> durch die vier verschiedenen Gruppen am Kohlenstoffatom in Position 3 zwei Enantiomere. Diastereomere sind z. B. bei <a href="Octane_(Chemie)#Stereoisomere" title="Octane (Chemie)">3,4-Dimethylhexan</a> möglich. Die Stereochemie ist in vielen Biomolekülen relevant. So handelt es sich beispielsweise bei der Seitenkette des <a href="Chlorophyll" class="mw-redirect" title="Chlorophyll">Chlorophylls</a> oder des <a href="Tocopherol" class="mw-redirect" title="Tocopherol">Tocopherols</a> (<a href="Vitamin_E" title="Vitamin E">Vitamin E</a>) um eine verzweigte chirale <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkylgruppe</a>.

Zur Bestimmung der Anzahl von Isomeren der Alkane gibt es keine einfache Formel; man muss mit einem Algorithmus und einer Baumstruktur arbeiten.<a href="#cite_note-9">[7]</a><a href="#cite_note-10">[8]</a><a href="#cite_note-11">[9]</a>

<div class="center centered" style="width:auto;">Isomere Alkane nach Zahl der Kohlenstoffatome</div>

<th>Anzahl der C-Atome

</th>

<th>Anzahl der Konstitutionsisomeren

</th>

<th>Anzahl der Konstitutions- und Konfigurationsisomere

</th></tr>

<tr>

<td>1

</td>

<td>1

</td>

<td>1

</td></tr>

<tr>

<td>2

</td>

<td>1

</td>

<td>1

</td></tr>

<tr>

<td>3

</td>

<td>1

</td>

<td>1

</td></tr>

<tr>

<td>4

</td>

<td>2

</td>

<td>2

</td></tr>

<tr>

<td>5

</td>

<td>3

</td>

<td>3

</td></tr>

<tr>

<td>6

</td>

<td>5

</td>

<td>5

</td></tr>

<tr>

<td>7

</td>

<td>9

</td>

<td>11

</td></tr>

<tr>

<td>8

</td>

<td>18

</td>

<td>24

</td></tr>

<tr>

<td>9

</td>

<td>35

</td>

<td>55

</td></tr>

<tr>

<td>10

</td>

<td>75

</td>

<td>136

</td></tr>

<tr>

<td>11

</td>

<td>159

</td>

<td>345

</td></tr>

<tr>

<td>12

</td>

<td>355

</td>

<td>900

</td></tr>

<tr>

<td>13

</td>

<td>802

</td>

<td>2.412

</td></tr>

<tr>

<td>14

</td>

<td>1.858

</td>

<td>6.563

</td></tr>

<tr>

<td>15

</td>

<td>4.347

</td>

<td>18.127

</td></tr>

<tr>

<td>16

</td>

<td>10.359

</td>

<td>50.699

</td></tr>

<tr>

<td>17

</td>

<td>24.894

</td>

<td>143.255

</td></tr>

<tr>

<td>18

</td>

<td>60.523

</td>

<td>408.429

</td></tr>

<tr>

<td>19

</td>

<td>148.284

</td>

<td>1.173.770

</td></tr>

<tr>

<td>20

</td>

<td>366.319

</td>

<td>3.396.844

</td></tr>

<tr>

<td>21

</td>

<td>910.726

</td>

<td>9.892.302

</td></tr>

<tr>

<td>22

</td>

<td>2.278.658

</td>

<td>28.972.080

</td></tr>

<tr>

<td>23

</td>

<td>5.731.580

</td>

<td>85.289.390

</td></tr>

<tr>

<td>24

</td>

<td>14.490.245

</td>

<td>252.260.276

</td></tr>

<tr>

<td>25

</td>

<td>36.797.588

</td>

<td>749.329.719

</td></tr>

<tr>

<td>26

</td>

<td>93.839.412

</td>

<td>2.234.695.030

</td></tr>

<tr>

<td>27

</td>

<td>240.215.803

</td>

<td>6.688.893.605

</td></tr>

<tr>

<td>28

</td>

<td>617.105.614

</td>

<td>20.089.296.554

</td></tr>

<tr>

<td>29

</td>

<td>1.590.507.121

</td>

<td>60.526.543.480

</td></tr>

<tr>

<td>30

</td>

<td>4.111.846.763

</td>

<td>182.896.187.256

</td></tr>

<tr>

<td>31

</td>

<td>10.660.307.791

</td>

<td>554.188.210.352

</td></tr>

<tr>

<td>32

</td>

<td>27.711.253.769

</td>

<td>1.683.557.607.211

</td></tr>

<tr>

<td>33

</td>

<td>72.214.088.660

</td>

<td>5.126.819.371.356

</td></tr>

<tr>

<td>34

</td>

<td>188.626.236.139

</td>

<td>15.647.855.317.080

</td></tr>

<tr>

<td>35

</td>

<td>493.782.952.902

</td>

<td>47.862.049.187.447

</td></tr>

<tr>

<td>36

</td>

<td>1.295.297.588.128

</td>

<td>146.691.564.302.648

</td></tr>

<tr>

<td>37

</td>

<td>3.404.490.780.161

</td>

<td>450.451.875.783.866

</td></tr>

<tr>

<td>38

</td>

<td>8.964.747.474.595

</td>

<td>1.385.724.615.285.949

</td></tr>

<tr>

<td>39

</td>

<td>23.647.478.933.969

</td>

<td>4.270.217.915.878.409

</td></tr>

<tr>

<td>40

</td>

<td>62.481.801.147.341

</td>

<td>13.180.446.189.326.135

</td></tr></tbody></table>

Bei diesen Zahlen handelt es sich um die theoretisch möglichen Isomere. Viele davon sind aber aus <a href="Sterische_Hinderung" title="Sterische Hinderung">sterischen</a> Gründen nicht existenzfähig. In dieser Liste<a href="#cite_note-12">[10]</a> ist die Anzahl der Konstitutionsisomere bis 100 C-Atome aufgeführt. Wie die Zahlen berechnet werden, wird hier<a href="#cite_note-13">[11]</a> beschrieben.

</div></div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenklatur">Nomenklatur</h2></div>

Alle Stammnamen weisen die Endung -an auf. Dieser Endung wird ein griechisches Zahlenwort vorangestellt, das auf die Anzahl der Kohlenstoffatome hinweist. Für die ersten vier Alkane werden historisch bedingt die <a href="Trivialname_(Chemie)" title="Trivialname (Chemie)">Trivialnamen</a> Methan, Ethan (vormals Äthan), Propan und Butan vergeben. Wie die Namen von Alkanen mit mehr als zehn Kohlenstoffatomen gebildet werden, findet sich im Artikel <a href="Nomenklatur_(Chemie)#Zahlenpräfixe_in_chemischen_Namen" title="Nomenklatur (Chemie)">Nomenklatur</a>.

Für verzweigte Alkane gelten die folgenden Benennungsregeln:<a href="#cite_note-14">[12]</a>

<ol><li>Die Kohlenstoffatome der längsten durchgehenden Kohlenstoffkette werden so durchnummeriert, dass die <a href="Terti%C3%A4res_Kohlenstoffatom" title="Tertiäres Kohlenstoffatom">tertiären</a> bzw. <a href="Quart%C3%A4res_Kohlenstoffatom" title="Quartäres Kohlenstoffatom">quartären</a> Kohlenstoffatome, also jene mit den Seitenketten, jeweils eine möglichst niedrige Zahl erhalten (im Bild von rechts nach links 2,3,4 und nicht von links nach rechts 3,4,5). Entsprechend dieser längsten Kette erhält das Molekül seinen Stammnamen (Beispielmolekül oben: 6 Kohlenstoffatome → <a href="N-Hexan" class="mw-redirect" title="N-Hexan">Hexan</a>).</li>

<li>Die Namen der abzweigenden <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkylgruppen</a> (Seitenketten) werden ebenfalls durch ihre Länge bestimmt und alphabetisch aufsteigend sortiert dem Stammnamen des Alkans vorangestellt (s. u. 4. Zusatzregel).</li>

<li>Diesen <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkylgruppennamen</a> werden die Nummern der Kohlenstoffatome, an denen sie abzweigen, vorangestellt (s. u. 4. Zusatzregel). Die Nummern werden durch Bindestriche von den Alkylgruppennamen getrennt.</li>

<li>Zusatzregel: Zweigt mehr als eine <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkylgruppe</a> mit gleichem Namen von der Hauptkette ab, wird dieser Name nur einmal erwähnt. Dafür wird die Anzahl der gleichen Gruppen zusätzlich in der griechischen Schreibweise (di = zwei, tri = drei usw.) als Zahlwort vorangestellt. Zu beachten ist dabei, dass diese Zahlenwörter bei der alphabetischen Sortierung nicht berücksichtigt werden. Die Nummern aller identischen Gruppen werden mit aufsteigendem Wert durch Kommata getrennt notiert. Zweigen zwei gleiche Alkylgruppen an einem <a href="Quart%C3%A4res_Kohlenstoffatom" title="Quartäres Kohlenstoffatom">quartären</a> Kohlenstoffatom ab, dann wird die Nummer des Kohlenstoffatoms doppelt notiert.</li></ol>

Früher wurden Alkane als <a href="Paraffin" title="Paraffin">Paraffine</a> bezeichnet, von lateinisch parum affinis ab, was sich mit „geringe Affinität“ übersetzen lässt und sich auf die geringe Neigung der Alkane bezieht, mit anderen Verbindungen zu reagieren.<a href="#cite_note-15">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

Die Alkane mit wenigen Kohlenstoffatomen können aus den Elementen selbst hergestellt werden; höhere Alkane müssen nach dem <a href="Bergius-Verfahren" class="mw-redirect" title="Bergius-Verfahren">Bergius-Verfahren</a> unter hohem Druck produziert werden.

Herstellungsmethoden für Alkane basieren überwiegend auf der Hydrogenolyse funktioneller Gruppen, der Reduktion von ungesättigten Verbindungen oder auf der Knüpfung einer C-C-Bindung.<a href="#cite_note-:0-16">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reduktion_ungesättigter_Verbindungen">Reduktion ungesättigter Verbindungen</h3></div>

Eine wichtige Methode zur Herstellung von Alkanen ist die <a href="Katalyse" title="Katalyse">katalytische</a> <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> von <a href="Alkene" title="Alkene">Alkenen</a> und <a href="Alkine" title="Alkine">Alkinen</a>. Dabei kann die entsprechende Mehrfachbindung eine wichtige Rolle im Aufbau der Kohlenstoffkette des Alkans gespielt haben.<a href="#cite_note-:0-16">[14]</a> Die Hydrierung von Alkenen ist insbesondere deshalb eine sinnvolle Methode zur Darstellung von Alkanen, weil die Alkene als Edukte über viele Syntheseverfahren zugänglich sind.<a href="#cite_note-17">[5.3]</a> Während Alkine dabei zunächst zu Alkenen umgesetzt werden, wird dabei ohne besondere Anpassungen der Reaktionsbedingungen immer ein Alkan erhalten. Die Hydrierung verwendet molekularen Wasserstoff und einen Übergangsmetallkatalysator, beispielsweise auf der Basis von <a href="Palladium" title="Palladium">Palladium</a>, <a href="Platin" title="Platin">Platin</a>, <a href="Rhodium" title="Rhodium">Rhodium</a> oder <a href="Ruthenium" title="Ruthenium">Ruthenium</a>.<a href="#cite_note-18">[15]</a> Ein Beispiel ist die Hydrierung von <a href="Ethen" title="Ethen">Ethylen</a> auf Platin:<a href="#cite_note-19">[16]</a>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{4}(g)+H_{2}(g)\rightarrow C_{2}H_{6}(g)} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/e51290d1964eac034ffe8ba85c69f400f9d08807.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:29.226ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{4}(g)+H_{2}(g)\rightarrow C_{2}H_{6}(g)} }" loading="lazy"> <div style="font-size:90%;"><a href="Ethen" title="Ethen">Ethen</a> und <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> reagieren zu <a href="Ethan" title="Ethan">Ethan</a>.</div></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Defunktionalisierungen">Defunktionalisierungen</h3></div>

Ein Verfahren zur Herstellung durch Hydrogenolyse funktioneller Gruppen ist die Reduktion von Alkyltosylaten mit einem nukleophilen Hydrid wie <a href="Lithiumaluminiumhydrid" title="Lithiumaluminiumhydrid">Lithiumaluminiumhydrid</a>.<a href="#cite_note-:0-16">[14]</a> Auch die Reduktion von Alkylhalogeniden mit Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumborhydrid in Diethylether ergibt Alkane. Ein Beispiel hierfür ist die Reduktion von 1-Brom-2-methyldecan mit Lithiumaluminiumhydrid zu 2-Methyldecan.<a href="#cite_note-20">[5.4]</a> Andere Methoden sind die radikalische Reduktion von <a href="Halogenkohlenwasserstoffe" title="Halogenkohlenwasserstoffe">Alkylhalogeniden</a> mit <a href="Tributylzinnhydrid" title="Tributylzinnhydrid">Tributylzinnhydrid</a>,<a href="#cite_note-:0-16">[14]</a> oder ihre Reduktion mit <a href="Zinkstaub" class="mw-redirect" title="Zinkstaub">Zinkstaub</a> in saurem Milieu.<a href="#cite_note-20">[5.4]</a>

Die Protolyse von <a href="Metallorganische_Chemie" title="Metallorganische Chemie">Organometallverbindungen</a>, beispielsweise die Reaktion von <a href="Grignard-Verbindungen" title="Grignard-Verbindungen">Grignard-Verbindungen</a> mit Wasser ergibt ebenfalls Alkane.<a href="#cite_note-:0-16">[14]</a> Alkylhalogenide können so zunächst in eine Grignard-Verbindung überführt und dann hydrolysiert werden. Ein Beispiel ist die Bildung von <a href="Isopentan" title="Isopentan">Isopentan</a> aus 1-Brom-3-methylbutan über Isopentylmagnesiumbromid.<a href="#cite_note-20">[5.4]</a>

Die Defunktionalisierung von Carbonylverbindungen ist durch <a href="Clemmensen-Reduktion" title="Clemmensen-Reduktion">Clemmensen-Reduktion</a> oder die <a href="Wolff-Kishner-Reaktion" title="Wolff-Kishner-Reaktion">Wolff-Kishner-Reduktion</a> möglich, sowie über <a href="Thioketale" title="Thioketale">Thioketale</a>, die mit <a href="Raney-Nickel" title="Raney-Nickel">Raney-Nickel</a> umgesetzt werden.<a href="#cite_note-:0-16">[14]</a> Mit Polymethylhydrosiloxan und <a href="Tris(pentafluorphenyl)boran" title="Tris(pentafluorphenyl)boran">Tris(pentafluorphenyl)boran</a> können Aldehyde und Ketone bei Raumtemperatur in <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a> zu Alkanen defunktionalisiert werden.<a href="#cite_note-21">[17]</a>

<ul><li>Darstellung aus Halogenalkanen mit Hilfe von <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a>. Beispiel:</li></ul>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CCl_{4}(l)+4\;H_{2}(g)\rightarrow 4\;HCl(g)+CH_{4}(g)} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/815b5438d96a027c3f52fecf5a39de347dad5d37.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:40.679ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CCl_{4}(l)+4\;H_{2}(g)\rightarrow 4\;HCl(g)+CH_{4}(g)} }" loading="lazy"> <div style="font-size:90%;"><a href="Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a> reagiert mit <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> zu <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> und <a href="Methan" title="Methan">Methan</a></div></div>

<ul><li>über die <a href="Kolbe-Elektrolyse" title="Kolbe-Elektrolyse">Kolbe-Elektrolyse</a>; hierbei werden Alkancarboxylate zum Radikal reduziert, das unter Kohlendioxidabgabe in <a href="Alkylrest" class="mw-redirect" title="Alkylrest">Alkylreste</a> zerfällt, diese <a href="Dimerisation" class="mw-redirect" title="Dimerisation">dimerisieren</a> zu Alkanen.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Knüpfung_von_C-C-Bindungen">Knüpfung von C-C-Bindungen</h3></div>

Eine Reaktion, die Alkane durch C-C-Bindungsknüpfung bildet und hauptsächlich von historischer Bedeutung ist, ist die <a href="Wurtzsche_Synthese" title="Wurtzsche Synthese">Wurtzsche Synthese</a>. Modernere Synthesemethoden basieren auf selektiveren Reaktionen von Organometallverbindungen.<a href="#cite_note-:0-16">[14]</a> Allgemeine Reaktionsgleichung:

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<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Industrielle_Verfahren">Industrielle Verfahren</h3></div>

Industriell können Alkane aus fossilen Kohlenwasserstoffgemischen gewonnen werden, also Erdgas, Erdöl und Kohle. Beim <a href="Bergius-Verfahren" class="mw-redirect" title="Bergius-Verfahren">Bergius-Verfahren</a> erfolgt die Herstellung der Alkane unter hohem Druck aus Braunkohle und Wasserstoff. Beim <a href="Fischer-Tropsch-Verfahren" class="mw-redirect" title="Fischer-Tropsch-Verfahren">Fischer-Tropsch-Verfahren</a> erfolgt die Herstellung von flüssigen Alkanen aus Kohlenmonoxid und <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a>.<a href="#cite_note-22">[5.5]</a> Beispiel:<div style="margin-left: 3.2em;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CO(g)+3\;H_{2}(g)\rightarrow CH_{4}(g)+H_{2}O(g)} }">

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/d9c0b07aa639ce9ff643344ea4ef39576051fa95.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:38.354ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CO(g)+3\;H_{2}(g)\rightarrow CH_{4}(g)+H_{2}O(g)} }" loading="lazy"> <div style="font-size:90%;"><a href="Kohlenmonoxid" class="mw-redirect" title="Kohlenmonoxid">Kohlenmonoxid</a> reagiert mit Wasserstoff zu <a href="Methan" title="Methan">Methan</a> und <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>.</div></div>Alkane sind auch durch Verarbeitung von Erdgas und Erdöl zugänglich. Letzteres wird in der <a href="Erd%C3%B6lraffinerie" title="Erdölraffinerie">Erdölraffinerie</a> durch fraktionierte Destillation aufgetrennt und dann zu vielen weiteren wichtigen Produkten wie <a href="Motorenbenzin" title="Motorenbenzin">Benzin</a> weiterverarbeitet. Dazu wird ausgenutzt, dass unterschiedliche „Fraktionen“ des Rohöls unterschiedliche Siedepunkte besitzen und so leicht voneinander getrennt werden können. Innerhalb der einzelnen Fraktionen liegen die Siedepunkte dagegen eng beieinander.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Alkane bilden eine besonders einheitliche Stoffklasse, die Kenntnis der Eigenschaften weniger Vertreter genügt, um das Verhalten der übrigen vorherzusagen. Dies gilt sowohl für die intra- beziehungsweise intermolekularen Wechselwirkungen der Alkane, die sich auf die <a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelz-</a> und <a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkte</a> auswirken, als auch für die Betrachtung ihrer <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthesen</a> und <a href="Chemische_Reaktion" title="Chemische Reaktion">Reaktionen</a>.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Molekulare_Eigenschaften">Molekulare Eigenschaften</h3></div>

<div class="gallerytext">sp³-<a href="Hybrid-Orbital" class="mw-redirect" title="Hybrid-Orbital">Hybridisierung</a> bei <a href="Methan" title="Methan">Methan</a>.</div>

</li>

<div class="gallerytext">Tetraederstruktur des Methans.</div>

</li>

</ul>

Die räumliche Struktur der Alkane wirkt sich direkt auf ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften aus. Entscheidend für ihr Verständnis ist die Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffs. Dessen Atome weisen im Grundzustand vier freie Elektronen, die so genannten <a href="Valenzelektron" title="Valenzelektron">Valenzelektronen</a> auf, die für Bindungen und Reaktionen zur Verfügung stehen. Im ungebundenen Kohlenstoffatom befinden sich diese vier Elektronen in Orbitalen unterschiedlicher Energie, in Alkanen dagegen ist das Kohlenstoffatom immer <a href="Hybrid-Orbital" class="mw-redirect" title="Hybrid-Orbital">sp³-hybridisiert</a>, das bedeutet, dass durch Überlagerung der vier Ausgangsorbitale (ein <a href="S-Orbital" class="mw-redirect" title="S-Orbital">s-Orbital</a> und drei <a href="P-Orbital" class="mw-redirect" title="P-Orbital">p-Orbitale</a>) vier neue Orbitale gleicher Energie vorhanden sind. Diese sind räumlich in der Form eines <a href="Tetraeder" title="Tetraeder">Tetraeders</a> angeordnet, der Winkel zwischen ihnen beträgt daher 109,47 Grad.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Bindungslängen_und_Bindungswinkel">Bindungslängen und Bindungswinkel</h4></div>

<div class="gallerytext">Bindungslängen und -winkel des Methanmoleküls</div>

</li>

<div class="gallerytext">Bindungslängen und -winkel des Ethanmoleküls</div>

</li>

</ul>

Ein Alkanmolekül weist nur C-H- und C-C-Bindungen (Kohlenstoffeinfachbindungen) auf. Erstere entstehen durch Überlappung eines sp³-Hybridorbitals des Kohlenstoffs mit dem 1s-Orbital des Wasserstoffs, letztere durch Überlappung zweier sp³-Hybridorbitale unterschiedlicher Kohlenstoffatome. Die <a href="Bindungsl%C3%A4nge" title="Bindungslänge">Bindungslänge</a> beträgt etwa 110 pm für die C-H-Bindungen (109 pm im Methan) und 154 pm für die C-C-Bindungen.<a href="#cite_note-23">[5.6]</a>

Die räumliche Anordnung der Bindungen folgt aus der Ausrichtung der vier sp³-Orbitale – da diese tetraedrisch angeordnet sind, sind dies auch die C-C- und C-H-Bindungen, auch zwischen ihnen liegt also jeweils ein fester Winkel von 109,47 Grad. Durch Abstoßung zwischen Atomen ändern sich die Winkel jedoch teilweise um einige Grad. So ist beim zentralen Kohlenstoffatom des Propans der CCC-Winkel etwa 112°, der HCH-Winkel 106°.<a href="#cite_note-23">[5.6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Konformation_der_Alkane">Konformation der Alkane</h4></div>

Die C-C-Einfachbindungen in Alkanen sind im Allgemeinen frei drehbar, sodass beliebig viele räumliche Anordnungen (Konformere oder Rotamere) möglich sind, wobei tatsächlich relevante energetische Unterschiede auftreten, durch die bestimmte Konformere bevorzugt sind.<a href="#cite_note-24">[5.7]</a>

Den einfachsten Fall bildet innerhalb der Stoffklasse der Alkane das Ethan; hier existiert genau eine C-C-Bindung. Die Konformation entlang einer Bindung kann beispielsweise in einer Newman-Projektion dargestellt werden, bei der die drei zusätzlichen Substituenten am Ende jeder Bindung auf eine Fläche projiziert werden, sodass sie in einem 120°-Winkel zueinander stehen (statt dem tatsächlichen räumlichen Winkel von 109°). Nicht festgelegt ist jedoch der Winkel zwischen den beiden Gruppen von Wasserstoffatomen – er beschreibt im Ethanmolekül die Konformation. Qualitativ sind dabei nur zwei verschiedene Konformationen interessant:<a href="#cite_note-24">[5.7]</a>

<ul><li>In der ekliptischen Konformation beträgt der Winkel 0°, in der Projektion fallen je ein vorderes und ein hinteres Wasserstoffatom zusammen.</li>

<li>In der gestaffelten Konformation beträgt der Winkel 60°, so dass in der Projektion jeweils ein hinteres Wasserstoffatom zwischen zwei vorderen zu liegen kommt.</li></ul>

Die Drehbarkeit um eine Bindung hängt von der Temperatur ab. Die Rotationsbarriere über das energetische Maximum im Ethan beträgt nur etwa 12 kJ/mol, sodass diese bei Raumtemperatur kaum eine Rolle spielt und die Bindung sich im Wesentlichen frei drehen kann. Daneben spielt auch die Größe der Substituenten an der Bindung eine Rolle: So trägt die mittlere Bindung des Butans zwei Methylgruppen, die erheblich größer als Wasserstoffatome sind, sodass etwa 60 % der Moleküle bei Raumtemperatur gestaffelt auftreten.<a href="#cite_note-24">[5.7]</a>

Die beiden Konformationen, auch Rotamere genannt, unterscheiden sich in ihrer Energie, die in diesem Fall als Torsionsenergie bezeichnet wird, um etwa 12,6 Kilojoule pro Mol. Während die ekliptische Konformation diese maximiert und daher instabil ist, wird sie von der gestaffelten Konformation minimiert, diese ist folglich energetisch bevorzugt. Alle anderen Konformationen liegen bezüglich ihrer Energie zwischen diesen beiden Extremen. Die Ursache für die Differenz ist noch nicht vollständig aufgeklärt: Bei der ekliptischen Konformation ist der Abstand zwischen den C-H-Bindungselektronen des vorderen und hinteren Kohlenstoffatoms geringer, die elektrostatische Abstoßung zwischen ihnen und damit die Energie des Zustandes folglich höher. Umgekehrt erlaubt die gestaffelte Konformation eine stärkere <a href="Delokalisation" class="mw-redirect" title="Delokalisation">Delokalisation</a> der Bindungselektronen, ein <a href="Quantenmechanik" title="Quantenmechanik">quantenmechanisches</a> Phänomen, das die Struktur stabilisiert und die Energie herabsetzt. Heute gilt der Letztere Erklärungsansatz als wahrscheinlicher.

Die Torsionsenergie des Ethanmoleküls ist bei Raumtemperatur klein gegenüber der thermischen Energie, so dass es sich dann in konstanter Rotation um die C-C-Achse befindet. Allerdings „rastet“ es in regelmäßigen Abständen in der gestaffelten Konformation „ein“, so dass sich zu jedem Zeitpunkt etwa 99 Prozent aller Moleküle nahe dem Energieminimum befinden. Der Übergang zwischen zwei benachbarten gestaffelten Konformationen dauert aber nur durchschnittlich 10−11Sekunden.

Während für die beiden C-C-Bindungen des Propanmoleküls qualitativ dasselbe gilt wie für Ethan, ist die Situation für Butan und alle höheren Alkane komplexer.

Betrachtet man die mittlere C-C-Bindung des Butanmoleküls, so ist jedes der beiden Kohlenstoffatome an jeweils zwei Wasserstoffatome und eine Methylgruppe gebunden. Wie an der Newman-Projektion erkennbar ist, lassen sich vier qualitativ unterschiedliche Rotamere unterscheiden, zwischen denen wiederum beliebige Übergangszustände möglich sind. Sie entsprechen wie schon beim Ethan Konformationen maximaler beziehungsweise minimaler Energie:

<ul><li>Liegen in der Projektion die beiden Methylgruppen an derselben Stelle, also bei einem <a href="Torsionswinkel" class="mw-redirect" title="Torsionswinkel">Torsionswinkel</a> von 0 Grad, spricht man von der voll-ekliptischen oder synperiplanaren Konformation. Sie entspricht einem globalen Maximum der Torsionsenergie, da sich die Wasserstoffatome der Methylgruppen so nahe kommen, dass es zur Abstoßung zwischen ihren Elektronenwolken kommt.</li>

<li>Bei einem Torsionswinkel von 60 oder 300 Grad nennt man die Konformation schiefgestaffelt oder synklinar; anders als bei den ekliptischen Strukturen kommen hier alle Atome beziehungsweise Atomgruppen des vorderen Kohlenstoffatoms in der Projektion zwischen denen des hinteren zu liegen. Dadurch ergibt sich ein Minimum der Energie; aufgrund der Nähe der beiden Methylgruppen zueinander ist es allerdings nur lokal, es existiert also noch eine energetisch günstigere Konformation.</li>

<li>Beträgt der Torsionswinkel 120 oder 240 Grad, so ist die Konformation partiell-ekliptisch. Sie ist aus den gleichen Gründen wie beim Ethan energetisch ungünstig. Anders als in der voll-ekliptischen Konformation kommen sich die beiden Methylgruppen jedoch nicht zu nahe, so dass die Energie nur lokal ein Maximum darstellt.</li>

<li>Bei einem Torsionswinkel von 180 Grad schließlich liegt eine antiperiplanare Konformation vor. Wie bei der gestaffelten Konformation des Ethan tritt hier eine nur quantenmechanisch erklärbare verstärkte <a href="Delokalisation" class="mw-redirect" title="Delokalisation">Delokalisation</a> der Elektronen auf, zugleich nehmen die beiden Methylgruppen den größtmöglichen räumlichen Abstand zueinander ein. Die Torsionsenergie wird daher für diesen Zustand global minimiert.</li></ul>

Der Energieabstand zwischen syn- und antiperiplanarer Konformation beträgt etwa 19 Kilojoule pro Mol und ist damit bei Raumtemperatur immer noch klein gegenüber der thermischen Energie. Daher sind Drehungen um die mittlere C-C-Achse immer noch leicht möglich. Wie beim Ethan ist jedoch die Wahrscheinlichkeit dafür, ein Molekül in einem bestimmten Zustand zu finden, nicht gleich groß; für die antiperiplanare Konformation ist sie etwa doppelt so hoch wie für die synklinale, während sie für die beiden ekliptischen Konformationen vernachlässigbar gering ist.

Bei den höheren Alkanen ergibt sich grundsätzlich dasselbe Bild – für alle C-C-Bindungen ist immer die antiperiplanare Konformation, bei der die angebundenen Alkylgruppen den größtmöglichen Abstand einnehmen, die energetisch günstigste und daher die am wahrscheinlichsten anzutreffende. Aus diesem Grund wird die Struktur der Alkane meist durch eine Zickzackanordnung wiedergegeben; dies ist auch in den weiter oben zu sehenden Molekülmodellen der Fall. Die tatsächliche Struktur wird sich bei Raumtemperatur immer etwas von dieser idealisierten Konformation unterscheiden – Alkanmoleküle haben also keine feste Stäbchenform, wie das Modell suggerieren könnte.

Die Ketten der höheren Alkane haben grundsätzlich eine gestreckte Konformation. Ab 18 bis 19 Kettengliedern lassen sich bei tiefen Temperaturen auch gefaltete <a href="Haarnadelstruktur" title="Haarnadelstruktur">Haarnadelstrukturen</a> nachweisen. Zur Bildung von Haarnadelstrukturen müssen die Kohlenwasserstoffketten zunächst erhitzt und anschließend mithilfe eines Trägergases extrem schnell auf minus 150 °C abgekühlt werden.<a href="#cite_note-25">[18]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Die Molekülstruktur, speziell die Größe der Oberfläche der Moleküle, bestimmt den Siedepunkt des zugehörigen Stoffes: je kleiner die Oberfläche, umso niedriger ist der Siedepunkt, da so die zwischen den Molekülen wirkenden <a href="Van-der-Waals-Kr%C3%A4fte" title="Van-der-Waals-Kräfte">Van-der-Waals-Kräfte</a> kleiner sind; eine Verkleinerung der Oberfläche kommt bei den Alkanen durch Verzweigungen zustande. sodass verzweigte Alkane niedrigere Siedepunkte als lineare haben. Der Siedepunkt nimmt pro CH2-Gruppe um 20 bis 30 °C zu.<a href="#cite_note-:2-26">[19]</a> Ab fünf Kohlenstoffatomen sind unverzweigte Alkane unter Normalbedingungen flüssig, ab siebzehn fest.

Auch der Schmelzpunkt der Alkane steigt mit zwei Ausnahmen bei Ethan und Propan bei Zunahme der Anzahl der Kohlenstoffatome; allerdings steigen die Schmelzpunkte insbesondere bei den höheren Alkanen langsamer als die Siedepunkte.<a href="#cite_note-Arni-27">[20]</a> Außerdem steigt der Schmelzpunkt von Alkanen mit ungerader Kohlenstoffzahl zu Alkanen mit gerader Kohlenstoffzahl stärker als umgekehrt. Die Ursache dieses Phänomens ist die größere Packungsdichte der Alkane mit geradzahliger Kohlenstoffzahl.<a href="#cite_note-:2-26">[19]</a> Der Schmelzpunkt der verzweigten Alkane kann sowohl ober- als auch unterhalb des entsprechenden Wertes für die unverzweigten Alkane liegen. Je sperriger das Molekül ist, desto schwieriger lässt sich die entsprechende Substanz eng packen und desto niedriger liegt folglich auch der Schmelzpunkt. Umgekehrt existiert eine Reihe von Isoalkanen, die eine wesentlich kompaktere Struktur einnehmen als die korrespondierenden n-Alkane; in diesem Fall liegen ihre Schmelzpunkte daher über denjenigen ihrer geradlinigen Isomere.

Alkane sind wenig polar, weshalb sie sich in unpolaren Lösungsmitteln gut lösen, beispielsweise in Diethylether, Chloroform und ähnlichen Chlorkohlenwasserstoffen oder in Benzol. In polaren Lösungsmitteln wie Wasser und Dimethylsulfoxid sind sie dagegen schlecht löslich, da sie dort keine Solvathülle bilden können.<a href="#cite_note-:2-26">[19]</a> Untereinander sind Alkane bei gleichem Aggregatzustand in jedem Verhältnis mischbar.

Bis auf einige Ausnahmen nimmt die Dichte der Alkane mit zunehmender Zahl der Kohlenstoffatome zu.<a href="#cite_note-:2-26">[19]</a> Da sie bei allen flüssigen Alkanen geringer ist als diejenige des Wassers, schwimmen Alkane bei versuchter Mischung immer oben, weshalb brennende, flüssige Alkane nicht mit Wasser gelöscht werden können.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Generell zeigen Alkane eine relativ geringe Reaktivität, weil ihre C-H- und C-C-Bindungen relativ stabil sind und nicht einfach zerbrochen werden können. Anders als die meisten anderen organischen Verbindungen besitzen sie auch keine <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionellen Gruppen</a>.

Mit <a href="Ion" title="Ion">ionischen</a> oder allgemeiner polaren Substanzen reagieren sie nur sehr schlecht. Ihr <a href="S%C3%A4urekonstante" title="Säurekonstante">pKs-Wert</a> liegt oberhalb von 60 (Methan 48), mit normalen Säuren oder Basen reagieren sie daher praktisch gar nicht, worauf auch der Trivialname Paraffin hinweist (lat.: parum affinis = wenig geneigt). Im Erdöl sind die Alkanmoleküle sogar seit Millionen von Jahren chemisch unverändert geblieben.

Allerdings gehen Alkane <a href="Redoxreaktion" title="Redoxreaktion">Redoxreaktionen</a>, insbesondere mit Sauerstoff und den Halogenen ein, da sich ihre Kohlenstoffatome in stark reduziertem Zustand befinden; im Falle des Methans wird sogar die niedrigstmögliche <a href="Oxidationszahl" title="Oxidationszahl">Oxidationsstufe</a> −IV erreicht. Im ersten Fall handelt es sich um <a href="Verbrennung_(Chemie)" title="Verbrennung (Chemie)">Verbrennungen</a>, im zweiten um <a href="Radikalische_Substitution" title="Radikalische Substitution">Substitutionsreaktionen</a>.

<a href="Radikal_(Chemie)" title="Radikal (Chemie)">Radikale</a>, also Moleküle mit ungepaarten Elektronen, spielen bei den meisten Reaktionen eine große Rolle, so auch beim so genannten Cracken und bei der Reformierung, bei denen langkettige Alkane in kurzkettige und unverzweigte in verzweigte umgewandelt werden.

Bei stark verzweigten Molekülen tritt eine Abweichung vom optimalen Bindungswinkel auf, die dadurch hervorgerufen wird, dass sich Alkylgruppen, die an unterschiedlichen Kohlenstoffatomen sitzen, räumlich sonst zu nahekommen würden. Durch die dadurch hervorgerufene „Spannung“, die man als sterische Spannung bezeichnet, sind diese Moleküle wesentlich reaktiver.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reaktionen_mit_Sauerstoff">Reaktionen mit Sauerstoff</h3></div>

Alle Alkane reagieren mit Sauerstoff, sind also <a href="Brennbarkeit" title="Brennbarkeit">brennbar</a>, aber nicht <a href="Brandf%C3%B6rdernd" class="mw-redirect" title="Brandfördernd">brandfördernd</a>; ihr <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> steigt allerdings mit zunehmender Zahl der Kohlenstoffatome. Im Vergleich zu anderen Kohlenwasserstoffen wie <a href="Alkene" title="Alkene">Alkenen</a> und <a href="Alkine" title="Alkine">Alkinen</a> reagieren sie unter Freisetzung der meisten Energie. Zwar setzt eine Doppel- oder Dreifachbindung mehr Energie frei als eine Einfachbindung, allerdings wird dies durch die höhere Zahl an oxidierbaren Wasserstoffatomen im Molekül (6 bei Ethan, 4 bei Ethen und 2 bei Ethin) überkompensiert. Die <a href="Enthalpie" title="Enthalpie">Standardverbrennungsenthalpien</a> liegen in etwa bei folgenden Werten:<a href="#cite_note-CRC90_5_70-28">[21]</a>

<ul><li><a href="Ethan" title="Ethan">Ethan</a>: ΔcH° = −1560,7 kJ/mol</li>

<li><a href="Ethen" title="Ethen">Ethen</a>: ΔcH° = −1411,2 kJ/mol</li>

<li><a href="Ethin" title="Ethin">Ethin</a>: ΔcH° = −1301,1 kJ/mol</li></ul>

Somit wird bei der Verbrennung des Ethans die meiste Energie freigesetzt (negative Enthalpie). Alkane verbrennen bei ausreichender Sauerstoffzufuhr mit schwach leuchtender, nicht rußender Flamme.

Chemisch ist die Reaktion mit Sauerstoff eine Redoxreaktion, bei der die Alkane oxidiert und der Sauerstoff reduziert werden. Bei vollständiger Verbrennung reagiert der Kohlenstoff zu Kohlenstoffdioxid (Oxidationszahl +IV) und der Wasserstoff zu Wasser, das in Form von Wasserdampf freigesetzt wird:

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle 2\;\mathrm {C} _{n}\mathrm {H} _{2n+2}+(3n+1)\;\mathrm {O_{2}} \rightarrow 2(n+1)\;\mathrm {H_{2}O} +2n\;\mathrm {CO_{2}} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/d6d8ea76a4695db1718aa63470ff3ddab731dd85.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:53.123ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle 2\;\mathrm {C} _{n}\mathrm {H} _{2n+2}+(3n+1)\;\mathrm {O_{2}} \rightarrow 2(n+1)\;\mathrm {H_{2}O} +2n\;\mathrm {CO_{2}} }" loading="lazy"> <div style="font-size:90%;">Ein n-Alkan reagiert mit Sauerstoff zu Wasser und Kohlendioxid.</div></div>

Die totale Verbrennungsenergie steigt vergleichsweise regelmäßig mit zunehmender Anzahl der Kohlenstoffatome; jede CH2-Gruppe steuert etwa 650 Kilojoule pro Mol bei. Aus der Tatsache, dass die Verbrennungsenergie verzweigter Alkane etwas niedriger ist als die unverzweigter, lässt sich auf eine höhere Stabilität ersterer Gruppe schließen.

Werden Alkane nicht vollständig verbrannt, weil zu wenig Sauerstoff vorhanden ist, entstehen unerwünschte Nebenprodukte wie Alkene, Kohlenstoff und Kohlenstoffmonoxid und die Energieausbeute ist geringer; eine vollständige Verbrennung der Alkane ist daher wichtig. Ein Beispiel für eine unvollständige Verbrennung ist die folgende Reaktion

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\ C_{8}H_{18}+13\ O_{2}\rightarrow 2\ CO_{2}+7\ CO+4\ C+C_{3}H_{6}+15\ H_{2}O} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/13fcc4e2966b42837278bae2312e02d765ccfb61.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:59.653ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ C_{8}H_{18}+13\ O_{2}\rightarrow 2\ CO_{2}+7\ CO+4\ C+C_{3}H_{6}+15\ H_{2}O} }" loading="lazy"> <div style="font-size:90%;"><a href="Octan" title="Octan">Octan</a> reagiert mit Sauerstoff zu Kohlendioxid, <a href="Kohlenmonoxid" class="mw-redirect" title="Kohlenmonoxid">Kohlenmonoxid</a>, <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a> (Ruß), <a href="Propen" title="Propen">Propen</a> und Wasser.</div></div>

Schwarzer Rauch deutet bei der Benzinverbrennung daher auf ungenügende Sauerstoffzufuhr hin.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reaktionen_mit_den_Halogenen">Reaktionen mit den Halogenen</h3></div>

Eine weitere wichtige Reaktionsgruppe der Alkane sind <a href="Halogenierung" title="Halogenierung">Halogenierungsreaktionen</a> – auch sie zählen zu der größeren Gruppe der Redoxreaktionen, da sich die Oxidationszahlen der betroffenen Kohlenstoffatome ändern.

Bei der Halogenierung werden die Wasserstoffatome eines Alkans teilweise oder vollständig durch Halogenatome wie <a href="Fluor" title="Fluor">Fluor</a>, <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> oder <a href="Brom" title="Brom">Brom</a> ersetzt beziehungsweise substituiert, daher spricht man auch von einer <a href="Radikalische_Substitution" title="Radikalische Substitution">Substitutionsreaktion</a>. Bei der Reaktion entstehen sogenannte <a href="Halogenalkane" class="mw-redirect" title="Halogenalkane">Halogenalkane</a>, meist in Mischung, wie aus dem folgenden Beispiel für Methan hervorgeht:

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {4\ CH_{4}+10\ Cl_{2}\rightarrow CH_{3}\ Cl+CH_{2}Cl_{2}+CHCl_{3}+CCl_{4}+10\ HCl} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/dda1d1c5647caed8eff9f37a1aac7a139d663f43.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:64.386ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {4\ CH_{4}+10\ Cl_{2}\rightarrow CH_{3}\ Cl+CH_{2}Cl_{2}+CHCl_{3}+CCl_{4}+10\ HCl} }" loading="lazy"> <div style="font-size:90%;">Methan reagiert mit Chlor zu Mono-, Di-, Tri- und Tetrachlormethan sowie <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a>.</div></div>

Das Mischungsverhältnis der einzelnen Halogenalkane hängt von den Reaktionsbedingungen und dem Reaktionsverlauf ab und ist in der Reaktionsgleichung vollkommen willkürlich gewählt, also nicht repräsentativ.

Die Reaktion mit Chlor wird schon bei geringer Energiezufuhr in Form von ultraviolettem Licht ausgelöst – der hohe Ertrag der Reaktion pro Energieeinheit weist darauf hin, dass es sich um eine <a href="Kettenreaktion_(Chemie)" title="Kettenreaktion (Chemie)">Kettenreaktion</a> handelt. Bei dieser wird, wenn erst einmal ein Halogenradikal vorhanden ist, durch den Reaktionsverlauf beständig ein neues nachgebildet, jedenfalls so lange, bis der Überschuss an Halogenatomen abgebaut ist. Es handelt sich hier also um eine <a href="Radikalische_Substitution" title="Radikalische Substitution">radikalische Substitution</a>.

Wie bei jeder Kettenreaktion existieren bei den Halogenierungsreaktionen drei Schritte:

<ul><li>Initiierung: Die zweiatomigen Halogenmoleküle werden zum Beispiel durch energiereiche Lichteinstrahlung homolytisch, also bei symmetrischer Aufteilung der Elektronen, in Radikale aufgespalten:</li></ul>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {X_{2}\rightarrow X{\cdot }+X{\cdot },X=(F,Cl,Br)} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/9d4e64417547116ebe8e3135d5367503113fd8b2.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:30.184ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {X_{2}\rightarrow X{\cdot }+X{\cdot },X=(F,Cl,Br)} }" loading="lazy"></dd></dl></dd></dl>

<ul><li>Propagierung Schritt 1: Ein Halogenradikal löst ein Wasserstoffatom aus einem Alkanmolekül heraus und lässt ein Alkylradikal zurück:</li></ul>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {R{-}H+X{\cdot }\rightarrow R{\cdot }+HX} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/ba91a2e81eef6de80281432e504810cafcc99ea4.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:22.79ex; height:2.343ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {R{-}H+X{\cdot }\rightarrow R{\cdot }+HX} }" loading="lazy"></dd></dl></dd></dl>

<ul><li>Propagierung Schritt 2: Ein Alkylradikal löst aus einem Halogenmolekül ein Halogenatom heraus und lässt ein Halogenradikal zurück:</li></ul>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {R{\cdot }+X_{2}\rightarrow R{-}X+X{\cdot }} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/d7b8b7dd8fe602c30a32bb9226a1d1554a1d8546.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:22.101ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {R{\cdot }+X_{2}\rightarrow R{-}X+X{\cdot }} }" loading="lazy"></dd></dl></dd>

<dd>Schritt 1 und Schritt 2 wechseln sich bei der Reaktion kontinuierlich ab – es entsteht aus wenigen anfänglichen Chlorradikalen eine immer größere Zahl an Reaktionsprodukten.</dd></dl>

<ul><li>Terminierung: Die Reaktion stoppt, wenn die Wahrscheinlichkeit zweier Radikale, aufeinanderzutreffen, größer wird als diejenige, auf ein Ausgangsprodukt (oder ein noch nicht vollständig halogenisiertes Alkan) zu treffen. Es kommt in diesem Fall zur Rekombination:</li></ul>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\begin{aligned}\mathrm {X{\cdot }+X{\cdot }} &\rightarrow \mathrm {X_{2}} \\\mathrm {R{\cdot }+R'{\cdot }} &\rightarrow \mathrm {R{-}R'} \\\mathrm {X{\cdot }+R{\cdot }} &\rightarrow \mathrm {X{-}R} \end{aligned}}}</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/358d508ae63fe101ad3206f398f48176e1338c73.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -3.838ex; width:18.52ex; height:8.843ex;" alt="{\displaystyle {\begin{aligned}\mathrm {X{\cdot }+X{\cdot }} &\rightarrow \mathrm {X_{2}} \\\mathrm {R{\cdot }+R'{\cdot }} &\rightarrow \mathrm {R{-}R'} \\\mathrm {X{\cdot }+R{\cdot }} &\rightarrow \mathrm {X{-}R} \end{aligned}}}" loading="lazy"></dd></dl></dd>

<dd>Obwohl auch die letzte dieser Terminierungsreaktionen zu Halogenalkanen führt, ist die Zahl der so erzeugten Produkte vernachlässigbar gegenüber der Zahl der bei der Kettenreaktion entstandenen.</dd></dl>

In der vorstehenden Betrachtung wurde keine Aussage dazu gemacht, welche Wasserstoffatome im Falle eines gegebenen Alkans zuerst ersetzt werden. Für die wichtigsten Fälle des Methans oder Ethans stellt sich diese Frage nicht, da alle Wasserstoffatome äquivalent sind. Ab dem Propan sind jedoch manche von ihnen an sekundäre oder tertiäre Kohlenstoffatome gebunden, also solche mit zwei beziehungsweise drei Bindungen zu anderen Kohlenstoffatomen. Diese Bindungen sind schwächer, was sich bei Halogenierungen dadurch auswirkt, dass bevorzugt die an einem sekundären beziehungsweise gar tertiären Kohlenstoff sitzenden Wasserstoffatome durch Halogene ersetzt werden.

Beispiel: <a href="2-Chlorpropan" title="2-Chlorpropan">2-Chlorpropan</a> CH3–CHCl–CH3 tritt im Vergleich zum <a href="1-Chlorpropan" title="1-Chlorpropan">1-Chlorpropan</a> CH2Cl–CH2–CH3 als Reaktionsprodukt häufiger auf, als dies statistisch zu erwarten wäre.

Die Reaktionsraten sind für die vier Halogene extrem unterschiedlich. Bei 27 °C beträgt das Verhältnis

F : Cl : Br : I = 140.000 : 1300 : 9 · 10−8 : 2 · 10−19.

Daraus lässt sich der unterschiedliche Verlauf der Reaktionen schon ablesen: Mit Fluor reagieren die Alkane kaum kontrollierbar, mit Chlor moderat, mit Brom schwach und nur unter Lichteinwirkung, mit Iod dagegen praktisch gar nicht.

Die Iodierung ist sogar energetisch ungünstig, daher wird Iod bei Halogenisierungsreaktionen als <a href="Radikalf%C3%A4nger" class="mw-redirect" title="Radikalfänger">Radikalfänger</a> verwendet, um die Kettenreaktionen abzubrechen. Durch Anhalten der Substitutionsreaktion lässt sich diese teilweise steuern, um die Ausbeute eines bestimmten Reaktionsproduktes zu erhöhen.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Cracken_und_Reformierung">Cracken und Reformierung</h3></div>

Wichtige Reaktionen bei der Aufbereitung von Rohöl sind das <a href="Cracken" title="Cracken">Cracken</a> und die <a href="Katalytisches_Reforming" title="Katalytisches Reforming">Reformierung</a>.

Bei Ersterem werden aus höheren Alkanen unter hohem Druck und bei hoher <a href="Temperatur" title="Temperatur">Temperatur</a> die wesentlich begehrteren niederen Alkane gewonnen. An <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysatoren</a> wie <a href="Aluminiumoxid" title="Aluminiumoxid">Aluminiumoxid</a> kommt es zur Aufspaltung von C-C-Bindungen. Beispiel

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{12}H_{26}\rightarrow C_{10}H_{21}{\cdot }+C_{2}H_{5}{\cdot }} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/b9984be96a1dfc1b772e607d2416b66a9e9ad599.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:27.625ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{12}H_{26}\rightarrow C_{10}H_{21}{\cdot }+C_{2}H_{5}{\cdot }} }" loading="lazy"> <div style="font-size:90%;">Dodecan spaltet sich in ein Decyl- und ein Ethyl-Radikal.</div></div>

Durch Rekombination setzen sich diese wieder zu neuen Alkanen zusammen. Beispiel:

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}{\cdot }+C_{3}H_{7}{\cdot }\rightarrow C_{2}H_{5}{-}C_{3}H_{7}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/41506bdcf3c86758dc9a33be1f51d129259c8d88.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:31.675ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}{\cdot }+C_{3}H_{7}{\cdot }\rightarrow C_{2}H_{5}{-}C_{3}H_{7}} }" loading="lazy"> <div style="font-size:90%;">Ein Ethyl- und ein Propylradikal reagieren zu Pentan.</div></div>

Durch geeignete Reaktionsbedingungen lässt sich sicherstellen, dass als Folge dieser Reaktionen in erster Linie kurze Alkanmoleküle entstehen. Auf demselben Wege lassen sich auch störende Nebenreaktionen wie die Bildung von <a href="Alkene" title="Alkene">Alkenen</a> weitgehend unterbinden. Meist wird beim Cracking noch Wasserstoff zugesetzt, um Verunreinigungen wie <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a> oder <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> zu entfernen – man spricht dann entsprechend vom Hydrocracking.

Die Reformierung ist dagegen bei Alkangemischen notwendig, die als Benzin Einsatz finden sollen. Dazu werden unverzweigte Alkane, die für diesen Zweck ungünstige Verbrennungseigenschaften haben, an Katalysatoren in verzweigte Alkane und <a href="Aromaten" title="Aromaten">Arene</a>, also aromatische Kohlenwasserstoffe, umgewandelt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Alkanmetathese">Alkanmetathese</h3></div>

Durch Kombination von zwei geeigneten Katalysatoren können Alkane zu <a href="Alkene" title="Alkene">Alkenen</a> dehydriert, einer <a href="Alkenmetathese" title="Alkenmetathese">Olefinmetathese</a> unterzogen und wieder hydriert werden, sodass eine Alkanmetathese möglich wird. Bestimmte Katalysatoren auf der Basis von <a href="Zirconium" title="Zirconium">Zirconium</a>, <a href="Tantal" title="Tantal">Tantal</a> oder <a href="Wolfram" title="Wolfram">Wolfram</a> ermöglichen die Alkanmetathese ohne mehrere Katalysatoren zu kombinieren, wobei aber ebenfalls Alkene als Intermediate auftreten.<a href="#cite_note-29">[22]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Weitere_Reaktionen">Weitere Reaktionen</h3></div>

Mithilfe von <a href="Nickel" title="Nickel">Nickel</a>-Katalysatoren kann aus den Alkanen bei einer Reaktion mit Wasserdampf Wasserstoff gewonnen werden. Weitere Reaktionen der Alkane sind die <a href="Sulfochlorierung" title="Sulfochlorierung">Sulfochlorierung</a> und die <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a>, eine Reaktion mit Salpetersäure, die aber beide besondere Bedingungen erfordern. Technisch weitaus bedeutender ist die <a href="Fermentation" title="Fermentation">Fermentation</a> zu <a href="Alkans%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Alkansäure">Alkansäuren</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Extraterrestrische_Vorkommen">Extraterrestrische Vorkommen</h3></div>

Methan ist ein wichtiger Bestandteil der Atmosphäre von <a href="Uranus_(Planet)" title="Uranus (Planet)">Uranus</a> (etwa 1,4–4 % in der Troposphäre) und <a href="Neptun_(Planet)" title="Neptun (Planet)">Neptun</a> (etwa 2–5 % in der Troposphäre).<a href="#cite_note-30">[23]</a> Die Atmosphären von <a href="Jupiter_(Planet)" title="Jupiter (Planet)">Jupiter</a> und <a href="Saturn_(Planet)" title="Saturn (Planet)">Saturn</a> enthalten demgegenüber nur sehr geringe Mengen Methan.<a href="#cite_note-31">[24]</a>

Der Titan ist der einzige Mond im Sonnensystem, der eine dichte Atmosphäre aufweist und diese enthält bis zu 5 % Methan.<a href="#cite_note-:1-32">[25]</a> Es wurde sogar postuliert, dass es auf dem <a href="Titan_(Mond)" title="Titan (Mond)">Titan</a> einen Ozean aus flüssigem Ethan geben könnte.<a href="#cite_note-33">[26]</a> Im Rahmen der <a href="Cassini-Huygens" title="Cassini-Huygens">Cassini-Huygens-Mission</a> wurde der Titan detailliert untersucht, wobei im Jahr 2005 eine <a href="Raumsonde" title="Raumsonde">Sonde</a> auf dem Mond landete. Dabei wurden keine größeren Flüssigkeitsansammlungen im Sinne von Meeren gefunden. Dennoch gibt es deutliche Hinweise darauf, dass Methan und Ethan dort eine ähnliche Rolle spielen wie Wasser auf der Erde (auf dem Titan gibt es im Wesentlichen nur festes Wasser, also Eis). Dazu gehören Methanwolken, flussartige Bodenstrukturen, die auf gelegentlichen starken Niederschlag hindeuten, sowie Seen aus Methan und / oder Ethan, insbesondere in der Nähe des Nordpols.<a href="#cite_note-:1-32">[25]</a>

Methan und Ethan konnten im Schweif des <a href="Komet" title="Komet">Kometen</a> <a href="Hyakutake" class="mw-redirect" title="Hyakutake">Hyakutake</a> nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-34">[27]</a> Bei der Untersuchung des Kometen <a href="Tschurjumow-Gerassimenko" title="Tschurjumow-Gerassimenko">Tschurjumow-Gerassimenko</a> im Rahmen der <a href="Rosetta_(Raumsonde)" title="Rosetta (Raumsonde)">Rosetta-Mission</a> wurde eine große Bandbreite an organischen Molekülen entdeckt, darunter auch Alkane bis einschließlich <a href="Heptan" title="Heptan">Heptan</a>.<a href="#cite_note-35">[28]</a> Daneben kommen organische Moleküle extraterrestrisch oft in <a href="Kohliger_Chondrit" title="Kohliger Chondrit">kohligen Chondriten</a>, einer Art von <a href="Meteorit" title="Meteorit">Meteoriten</a> vor. Dabei kommen sowohl lineare als auch methylverzweigte Verbindungen vor, wobei die linearen Alkane zu überwiegen scheinen. Bei einer detaillierten Untersuchung der Alkane im <a href="Murchison_(Meteorit)" title="Murchison (Meteorit)">Murchison-Meteorit</a> wurden lineare Alkane von <a href="Dodecan" title="Dodecan">Dodecan</a> bis <a href="Hexacosan" title="Hexacosan">Hexacosan</a> gefunden, wobei <a href="Pentadecan" title="Pentadecan">Pentadecan</a>, <a href="Hexadecan" title="Hexadecan">Hexadecan</a> und <a href="Heptadecan" title="Heptadecan">Heptadecan</a> überwiegen. Daneben wurden auch Verbindungen bis einzelnen Methylverzweigungen gefunden sowie mehrfach verzweigte (isoprenoide). Die Zusammensetzung weist deutliche Ähnlichkeiten zu den Alkanen in Erdöl auf.<a href="#cite_note-36">[29]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vorkommen_in_der_Erdatmosphäre">Vorkommen in der Erdatmosphäre</h3></div>

Das in der Erdatmosphäre natürlich vorkommende Methan wird vor allem von <a href="Archaeen" title="Archaeen">Archaeen</a> erzeugt (siehe unten), was ein wichtiger Teilschritt im <a href="Kohlenstoffzyklus" title="Kohlenstoffzyklus">Kohlenstoffkreislauf</a> ist.<a href="#cite_note-:7-37">[30]</a> In früheren Zeit gab es regelmäßig Perioden mit niedrigen atmosphärischen Methankonzentrationen (etwa 320–350 <a href="Parts_per_billion" title="Parts per billion">ppb</a>) und höheren Konzentrationen (650–780 ppb). Derzeit ist der Methangehalt der Atmosphäre mit über 1700 ppb deutlich höher, was auf menschliche Einflüsse zurückzuführen ist. Im Gesamtbeitrag zum menschengemachten <a href="Treibhauseffekt" title="Treibhauseffekt">Treibhauseffekt</a> ist Methan nach Kohlenstoffdioxid die zweitwichtigste Verbindung, der Effekt pro Molekül ist aber beim Methan deutlich stärker als beim Kohlenstoffdioxid.<a href="#cite_note-38">[31]</a> Andere Alkane, darunter <a href="Ethan" title="Ethan">Ethan</a>, <a href="Propan" title="Propan">Propan</a> und <a href="Butan" title="Butan">Butan</a>, kommen in deutlich geringeren Mengen vor (bis in den niedrigen zweistelligen ppb-Bereich). Da sie insbesondere als Bestandteil von Abgasen sowie durch Freisetzung beziehungsweise Verdampfung von Treibstoffen in die Luft gelangen, ist die Konzentration in der Nähe von Ballungszentren größer als in ländlichen Gegenden.<a href="#cite_note-39">[32]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Mineralische_Vorkommen_auf_der_Erde">Mineralische Vorkommen auf der Erde</h3></div>

Erdgas besteht überwiegend aus Alkanen, insbesondere Methan. Die Art und Menge der enthaltenen Verbindungen kann zwischen verschiedenen Vorkommen deutlich variieren. Dabei gibt es solche Arten die praktisch nur aus Methan und Ethan bestehen (was auch als trockenes Gas bezeichnet wird), bis hin zu solchen Arten, die alle n-Alkane bis einschließlich Heptan enthalten. Sind längere Alkane (<a href="Pentan" title="Pentan">Pentan</a>, <a href="Hexan" title="Hexan">Hexan</a>, <a href="Heptan" title="Heptan">Heptan</a>) enthalten, spricht man auch von nassem Gas. Erdgas kommt allein vor, aber auch vergesellschaftet mit oder gelöst in Erdöl.<a href="#cite_note-40">[33]</a> Enorme Mengen von Methan sind in Form von <a href="Methanhydrat" title="Methanhydrat">Methanhydrat</a> gebunden, einer festen <a href="Clathrate" title="Clathrate">Clathrat</a>-Verbindung aus Wasser- und Methanmolekülen.<a href="#cite_note-41">[34]</a>

Alkane sind daneben auch ein Hauptbestandteil von Erdöl. So wurden n-Alkane bis zu einer Kettenlänge von 78 nachgewiesen, in wachsartigen Erdölvorkommen auch längere mit einer Kettenlänge bis 200. Daneben kommen in Erdöl auch Isoalkane vor, unter anderem wurden alle isomeren Alkane mit acht oder weniger Kohlenstoffatomen nachgewiesen.<a href="#cite_note-42">[35]</a> <a href="Ozokerit" title="Ozokerit">Ozokerit</a>, ein festes, natürlich vorkommendes Gemisch aus organischen Verbindungen, enthält oft als Hauptkomponente Alkane. In einer Studie von Ozokerit-Proben unterschiedlicher Herkunft unterschieden sich die dominierenden Kettenlängen, in einem Fall waren dies <a href="Tricosan" title="Tricosan">Tricosan</a> bis <a href="Pentacosan" title="Pentacosan">Pentacosan</a>, in einem anderen Fall längere Verbindungen von <a href="Heptacosan" title="Heptacosan">Heptacosan</a> bis hin zu Alkanen mit über 30 Kohlenstoffatomen.<a href="#cite_note-43">[36]</a> Die verzweigten Alkane <a href="Pristan" title="Pristan">Pristan</a> und Phytan treten häufig in Erdöl und Sedimenten auf. Als Vorläufer werden die isoprenoiden Seitenketten von <a href="Chlorophylle" title="Chlorophylle">Chlorophyll</a> oder <a href="Tocopherole" title="Tocopherole">Tocopherolen</a> vermutet.<a href="#cite_note-44">[37]</a> Das von <a href="Botryococcus_braunii" title="Botryococcus braunii">Botryococcus braunii</a> genbildete stark verzweigte Alkan Botryococcan findet sich in Erdöl und eignet sich als Biomarker um zur Bestimmung der Bildung des Öls.<a href="#cite_note-45">[38]</a>

<div class="gallerytext">Methanhydrat-Brocken</div>

</li>

<div class="gallerytext">Teergrube in La Brea, Kalifornien</div>

</li>

<div class="gallerytext">Ozokerit-Brocken</div>

</li>

<div class="gallerytext">Evenkit-Kristall</div>

</li>

</ul>

Das Mineral <a href="Evenkit" title="Evenkit">Evenkit</a> besteht zu etwa 98 % aus linearen Alkanen der Kettenlänge 19 (<a href="Nonadecan" title="Nonadecan">Nonadecan</a>) bis 28 (<a href="Octacosan" title="Octacosan">Octacosan</a>), wobei die Hauptkomponente nach Menge das Tricosan ist und der Anteil in Richtung der höheren und niedrigeren Kettenlängen abnimmt.<a href="#cite_note-46">[39]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vorkommen_und_Bedeutung_bei_Mikroorganismen_und_Pilzen">Vorkommen und Bedeutung bei Mikroorganismen und Pilzen</h3></div>

Auf der Erde wird Methan insbesondere von <a href="Archaeen" title="Archaeen">Archaeen</a>, den <a href="Methanbildner" title="Methanbildner">Methanbildnern</a>, erzeugt, die in <a href="Anaerobie" title="Anaerobie">anaeroben</a> Umgebungen wie Gewässersedimenten, <a href="Raucher_(Hydrothermie)" title="Raucher (Hydrothermie)">Rauchern</a> (Hydrothermalquellen), hypersalinen Umgebungen oder dem <a href="Pansen" title="Pansen">Pansen</a> von <a href="Wiederk%C3%A4uer" title="Wiederkäuer">Wiederkäuern</a> leben. Sie können <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> oder bestimmte organische Moleküle wie <a href="Formiat" class="mw-redirect" title="Formiat">Formiat</a>, <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und andere Verbindungen mit <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppen</a> zu Methan umsetzen. Dies ist ein wichtiger Teilschritt im <a href="Kohlenstoffzyklus" title="Kohlenstoffzyklus">Kohlenstoffkreislauf</a>.<a href="#cite_note-:7-37">[30]</a> Bei den Methanogenen, die nach bisherigen Erkenntnissen alle zu den <a href="Euryarchaeota" class="mw-redirect" title="Euryarchaeota">Euryarchaeota</a> gehören, ist Methan das primäre Endprodukt des energieproduzierenden Metabolismus. Die durch Archaeen emittierte Menge an Methan wird auf etwa eine <a href="Gigatonne_(Masse)" class="mw-redirect" title="Gigatonne (Masse)">Gigatonne</a> pro Jahr geschätzt.<a href="#cite_note-47">[40]</a> Neben extremen Habitaten kommen methanogene Archaeen auch andernorts vor. Sie treten häufig <a href="Symbiose" title="Symbiose">symbiotisch</a> mit anderen Lebewesen auf, so in der <a href="Rhizosph%C3%A4re" title="Rhizosphäre">Rhizosphäre</a> von Pflanzen oder im <a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">Verdauungstrakt</a> von Tieren. Nachgewiesen wurden sie beispielsweise bei <a href="Gliederf%C3%BC%C3%9Fer" title="Gliederfüßer">Gliederfüßern</a> (<a href="Tausendf%C3%BC%C3%9Fer" title="Tausendfüßer">Tausendfüßer</a>, <a href="Schaben" title="Schaben">Schaben</a>, <a href="Termiten" title="Termiten">Termiten</a>). <a href="Haushuhn" title="Haushuhn">Hühnern</a> sowie vielen <a href="S%C3%A4ugetiere" title="Säugetiere">Säugetieren</a> (<a href="Hausrind" title="Hausrind">Rind</a>, <a href="Hausschaf" title="Hausschaf">Schaf</a>, <a href="Hausziege" title="Hausziege">Ziege</a>, <a href="Hausschwein" title="Hausschwein">Schwein</a>, <a href="Nashorn" class="mw-redirect" title="Nashorn">Nashorn</a>, <a href="Ren" title="Ren">Rentier</a>). Bei Wiederkäuern wird ein erheblicher Teil des ausgestoßenen Methans durch Archaeen gebildet. Auch im Verdauungstrakt von Menschen wird Methan durch methanogene Archaeen gebildet.<a href="#cite_note-48">[41]</a>

<a href="Spore" title="Spore">Pilzsporen</a> können auf der Oberfläche langkettige Alkane tragen, wobei sich die Zusammensetzung je nach Art unterscheidet. Beispielsweise treten bei <a href="Maisbeulenbrand" title="Maisbeulenbrand">Ustilago maydis</a> vor allem <a href="Pentacosan" title="Pentacosan">Pentacosan</a>, <a href="Heptacosan" title="Heptacosan">Heptacosan</a> und <a href="Nonacosan" title="Nonacosan">Nonacosan</a> auf. Bei Ustilago nuda ist <a href="H%C3%B6here_Alkane" title="Höhere Alkane">Pentatriacontan</a> die Hauptkomponente und bei Sphaceloteca reiliana Nonacosan.<a href="#cite_note-49">[42]</a>

Sowohl bei Pilzen als auch bei Bakterien und Archaeen gibt es Arten, die Alkane als Energie- oder Kohlenstoffquelle nutzen. <a href="Methanotrophe" class="mw-redirect" title="Methanotrophe">Methanotrophe</a> Bakterien, die in Gegenwart von <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> Methan oxidieren und dieses als ausschließliche Kohlenstoffquelle nutzen können, finden sich bei den <a href="Proteobacteria" class="mw-redirect" title="Proteobacteria">Proteobacteria</a> in den Gattungen Methylobacter, Methylocaldum, Methylococcus, Methylomicrobium, Methylomonas, <a href="Methanosphaera" title="Methanosphaera">Methylosphaera</a>, Methylothermus, Methylocella, Methylocapsa, Methylocystis und Methylosinus. Auch methanotrophe Archaeen sind bekannt, bei diesen dienen statt Sauerstoff <a href="Stickoxide" title="Stickoxide">Stickoxide</a> oder <a href="Schwefeloxide" title="Schwefeloxide">Schwefeloxide</a> als Oxidationsmittel.<a href="#cite_note-50">[43]</a> Das Bakterium <a href="Alcanivorax_borkumensis" title="Alcanivorax borkumensis">Alcanivorax borkumensis</a> kann langkettige Alkane abbauen und tritt häufig in der Umgebung von Ölverschmutzungen im Meer auf. <a href="Thermophilie" title="Thermophilie">Thermophile</a> Bakterien, die in Erdölvorkommen und in der Nähe von <a href="Vulkan" title="Vulkan">Vulkanen</a> vorkommen, sind beispielsweise aus den Gattungen Thermooleophilum, Thermomicrobium, <a href="Bacillus" title="Bacillus">Bacillus</a>, Geobacillus und Thermus bekannt. Alkane können durch <a href="Monooxygenasen" class="mw-redirect" title="Monooxygenasen">Monooxygenasen</a> auf der Zelloberfläche zunächst zu primären <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> oxidiert werden. Anschließend werden sie weiter zu <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a> und <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a> oxidiert. Letztere treten dann als <a href="Acyl-CoA" class="mw-redirect" title="Acyl-CoA">Acyl-CoA</a> in den üblichen <a href="%CE%92-Oxidation" title="Β-Oxidation">β-Oxidations-Weg</a> ein. Daneben sind sowohl aus Bakterien als auch aus <a href="Hefen" title="Hefen">Hefen</a> <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom-P450</a>-verwandte Enzyme bekannt, die Alkane zu primären Alkoholen oxidieren können. Andere Monooxygenasen können Alkane zu sekundären Alkoholen oxidieren, die durch <a href="Alkoholdehydrogenase" title="Alkoholdehydrogenase">Alkoholdehydrogenasen</a> und <a href="Baeyer-Villiger-Monooxygenasen" title="Baeyer-Villiger-Monooxygenasen">Baeyer-Villiger-Monooxygenasen</a> über <a href="Ketone" title="Ketone">Ketone</a> zu <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Carbonsäureestern</a> umgewandelt und diese dann zu Carbonsäuren hydrolysiert werden.<a href="#cite_note-51">[44]</a> Cytochrom-P450-artige Enzyme, die Alkane oxidieren können kommen vor allem in Hefen vor, sowie seltener in Bakterien (zum Beispiel Gattungen <a href="Rhodococcus" title="Rhodococcus">Rhodococcus</a> und <a href="Pseudomonas" title="Pseudomonas">Pseudomonas</a>). Unterschiedliche Enzyme eignen sich für unterschiedliche Kettenlängen von Alkanen. Oft kommen aber mehrere alkanabbauende Enzyme zusammen in einem Organismus vor.<a href="#cite_note-52">[45]</a>

Der <a href="Kerosinpilz" title="Kerosinpilz">Kerosinpilz</a> (Amorphotheca resinae) verstoffwechselt bevorzugt Flugbenzin aus langkettigen n-Alkanen, was zu Schäden und Gefahren im Flugbetrieb führen kann.<a href="#cite_note-53">[46]</a> Unspezifische Peroxygenasen aus Pilzen (beispielsweise dem Pappelpilz, <a href="Agrocybe_aegerita" class="mw-redirect" title="Agrocybe aegerita">Agrocybe aegerita</a>) können Alkane hydroxylieren, beispielsweise <a href="Propan" title="Propan">Propan</a> zu <a href="2-Propanol" title="2-Propanol">Isopropanol</a> und <a href="Butan" title="Butan">Butan</a> zu <a href="2-Butanol" title="2-Butanol">2-Butanol</a>. Bei längeren Alkanen bis <a href="Hexadecan" title="Hexadecan">Hexadecan</a> treten sowohl 2-Alkohole als auch 3-Alkohole als Produkte auf.<a href="#cite_note-54">[47]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vorkommen_und_Bedeutung_bei_Tieren">Vorkommen und Bedeutung bei Tieren</h3></div>

Bei Tieren treten Alkane in ölhaltigen Geweben auf, spielen dort im Gegensatz zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen aber keine bedeutende Rolle. Ein Beispiel ist die Haileber, aus der sich ein Öl gewinnen lässt, das zu etwa 14 Prozent aus <a href="Pristan" title="Pristan">Pristan</a> besteht.

Insekten tragen außen auf ihrem <a href="Exoskelett" title="Exoskelett">Exoskelett</a> eine Lipidschicht (Cuticula-Wachs), die insbesondere dem Schutz vor Austrocknung dient und als Hauptkomponenten Kohlenwasserstoffe enthält. Teilweise wirken die enthaltenen Verbindungen aber auch als <a href="Semiochemikalien" title="Semiochemikalien">Semiochemikalien</a>, unter anderem als Sexualpheromone oder <a href="Kairomon" title="Kairomon">Kairomone</a>.<a href="#cite_note-56">[48.1]</a> Alkane treten häufig als Bestandteile auf, darunter lineare, aber auch solche mit einer oder mehreren Methylverzweigungen, beispielsweise 2-Methylalkane oder 3-Methylalkane. Im Allgemeinen enthalten die Wachse mehr lineare Alkane mit ungerader Kettenlänge als mit gerader Kettenlänge. Dabei gibt es sowohl einfache als auch komplexe Zusammensetzungen. So macht bei der <a href="Amerikanische_Gro%C3%9Fschabe" title="Amerikanische Großschabe">Amerikanischen Großschabe</a> (Periplaneta americana) <a href="Pentacosan" title="Pentacosan">Pentacosan</a> 85 % der Alkane aus, während bei <a href="Puppe_(Insekt)" title="Puppe (Insekt)">Puppen</a> von Heliothis virescens (Unterfamilie <a href="Heliothinae" title="Heliothinae">Heliothinae</a>) ein vielfältiges Gemisch mit Alkanen der Kettenlänge 17 (<a href="Heptadecan" title="Heptadecan">Heptadecan</a>) bis 34 (<a href="Tetratriacontan" class="mw-redirect" title="Tetratriacontan">Tetratriacontan</a>) auftritt. Im Allgemeinen kommen lineare und verzweigte Alkane sowie <a href="Alkene" title="Alkene">Alkene</a> gemeinsam vor, bei <a href="Mehlk%C3%A4fer" title="Mehlkäfer">Mehlkäfern</a> und diversen <a href="Schildl%C3%A4use" title="Schildläuse">Schildläusen</a> ist jedoch bekannt, dass das Wachs neben linearen Alkanen keine weiteren Kohlenwasserstoffe enthält. 2-Methyl- und 3-Methylalkane treten ebenfalls sehr häufig auf. Die 2-Methylalkane sind dabei insofern ungewöhnlich als dass Vertreter mit geradzahliger Kettenlänge ähnlich häufig sind wie solche mit ungeradzahliger. Dies hängt mit der <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> zusammen, bei der die Struktureinheit mit der Verzweigung sowohl aus <a href="Valin" title="Valin">Valin</a> als auch aus <a href="Leucin" title="Leucin">Leucin</a> stammen kann. Bei den Alkanen mit mehreren Methylverzweigungen liegen diese meist an ungeraden Positionen (5, 7, 9, 11, 13, 15, 17) und oft mit einem Abstand von drei Methylengruppen, allerdings sind insgesamt sehr viele unterschiedliche Anordnungsmöglichenkeiten bekannt.<a href="#cite_note-57">[48.2]</a>

Obwohl lineare Alkane häufig in größeren Mengen auftreten spielen sie als Semiochemikalien, also zur Kommunikation, oft eine geringe Rolle. So wurde gezeigt, dass <a href="Honigbienen" title="Honigbienen">Honigbienen</a> auf bestimmte Vertreter der linearen Alkane kaum reagieren oder diese unterscheiden können, im starken Gegensatz zu den meisten Alkenen. Von Ameisen sind aber einige lineare Alkane als Semiochemikalien bekannt, beispielsweise <a href="Undecan" title="Undecan">Undecan</a> als Alarmpheromon bei Arten der Gattungen <a href="Wegameisen" title="Wegameisen">Wegameisen</a> (Lasius) und <a href="Waldameisen" title="Waldameisen">Waldameisen</a> (Formica). Bei <a href="K%C3%B6nigin_(Insekt)" title="Königin (Insekt)">Königinnen</a> der Art Ectatomma tuberculatum erhöht sich die Menge an linearen Alkanen in der Cuticula nach der Befruchtung um das Fünfzehnfache, was auch eine Änderung der Optik von glänzend nach matt nach sich zieht und vermutlich der Kommunikation dient. Methylverzweigte Alkane sind gegenüber den linearen Verbindungen deutlich häufiger als Semiochemikalien relevant. Bei der Ameisenart <a href="Formica_fusca" class="mw-redirect" title="Formica fusca">Formica fusca</a> können zur selben Kolonie zugehörige Individuen sich an einem charakteristischen Gemisch aus verzweigten Alkanen (dimethylierte Derivate von Pentacosan) erkennen.<a href="#cite_note-58">[49]</a> Bei Arbeiterinnen von Messor minor sind beispielsweise <a href="Tridecan" title="Tridecan">Tridecan</a> und <a href="Pentadecan" title="Pentadecan">Pentadecan</a> die Hauptkomponenten des Sekrets aus der <a href="Dufour-Dr%C3%BCse" class="mw-redirect" title="Dufour-Drüse">Dufour-Drüse</a>. Bei den Königinnen machen diese Verbindungen auch einen großen Mengenanteil aus, die Hauptkomponente ist jedoch Pentadecen (also ein Alken). Bei Arbeiterinnen von <a href="Messor_capitatus" title="Messor capitatus">Messor capitatus</a> sind die Hauptkomponenten des Sekrets Tridecan und <a href="Nonadecan" title="Nonadecan">Nonadecan</a>.<a href="#cite_note-59">[50]</a> Das Alarmpheromon der <a href="Baumwanzen" title="Baumwanzen">Baumwanze</a> Erthesina fullo enthält mehrere Alkane, von denen Tridecan den größten Mengenanteil ausmacht.<a href="#cite_note-60">[51]</a> Der <a href="Bockk%C3%A4fer" title="Bockkäfer">Bockkäfer</a> Xylotrechus colonus, produziert vor allem Pentacosan (C25H52), 3-Methylpentacosan (C26H54)<a href="#cite_note-61">[S 1]</a> und 9-Methylpentacosan (C26H54)<a href="#cite_note-62">[S 2]</a> als Kontaktpheromon.<a href="#cite_note-63">[52]</a> Auch bei der <a href="Tse-Tse-Fliege" class="mw-redirect" title="Tse-Tse-Fliege">Tse-Tse-Fliege</a> Glossina morsitans morsitans, deren Pheromon vorrangig aus den vier Alkanen 2-Methylheptadecan (C18H38),<a href="#cite_note-64">[S 3]</a> 17,21-Dimethylheptatriacontan (C39H80),<a href="#cite_note-65">[S 4]</a> 15,19-Dimethylheptatriacontan (C39H80)<a href="#cite_note-66">[S 5]</a> und 15,19,23-Trimethylheptatriacontan (C40H82)<a href="#cite_note-67">[S 6]</a> besteht, wirkt dieses über Körperkontakt.<a href="#cite_note-68">[53]</a>

Alkane sind daneben Bestandteil von <a href="Wehrsekret" title="Wehrsekret">Wehrsekreten</a> von <a href="Insekten" title="Insekten">Insekten</a>. Beispielsweise besteht das Wehrsekret der Baumwanze Cosmopepla bimaculata zu etwa zwei Dritteln aus Tridecan und enthält noch geringere Mengen (maximal 2 %) von anderen langkettigen Alkanen.<a href="#cite_note-69">[54]</a> Ein Wehrsekret des Ohrwurms <a href="Forficula_auricularia" class="mw-redirect" title="Forficula auricularia">Forficula auricularia</a> enthält größere Anteile an Tridecan und Pentadecan.<a href="#cite_note-70">[55]</a> Alkane sind weiterhin Bestandteile von <a href="Bienenwachs" title="Bienenwachs">Bienenwachs</a>, dabei sind die Hauptkomponenten Heptacosan, Nonacosan und <a href="Hentriacontan" class="mw-redirect" title="Hentriacontan">Hentriacontan</a>. Im Wachs der <a href="Hummeln" title="Hummeln">Hummelart</a> Bombus rufocinctus ist die Hauptkomponente Pentacosan.<a href="#cite_note-71">[56]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vorkommen_und_Bedeutung_bei_Pflanzen">Vorkommen und Bedeutung bei Pflanzen</h3></div>

Pflanzliches <a href="Cuticula_(Pflanzen)" title="Cuticula (Pflanzen)">Cuticula</a>-Wachs besteht insbesondere aus primären und sekundären <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a>, <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a>, <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a>, <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Carbonsäureestern</a> sowie Alkanen. Die Mengenverhältnisse der verschiedenen Verbindungsklassen und die vorherrschenden Kettenlängen unterscheiden sich dabei je nach Pflanze. In einem Review wurden diese Daten für verschiedene Pflanzen verglichen, wobei viele der betrachteten Arten nur wenige Prozent Alkane aufwiesen. Arten mit größeren Alkananteilen im Cuticula-Wachs waren die <a href="Hundsrose" title="Hundsrose">Hundsrose</a> (Rosa canina, 36 %), die <a href="Ruhmeskrone" title="Ruhmeskrone">Ruhmeskrone</a> (Gloriosa rothshildiana, 48 %) und die <a href="Lorbeerkirsche" title="Lorbeerkirsche">Lorbeerkirsche</a> (Prunus laurocerasus, 72 %). Die Kettenlängen der Alkane liegen dabei in allen Fällen zwischen 25 und 33 (bei der Ruhmeskrone ist die Verteilung sogar noch enger) und die Hauptkomponente ist <a href="Nonacosan" title="Nonacosan">Nonacosan</a> oder <a href="Hentriacontan" class="mw-redirect" title="Hentriacontan">Hentriacontan</a>.<a href="#cite_note-72">[57]</a> Alkane im Cuticula-Wachs werden aus entsprechenden langkettigen Fettsäuren gebildet. Diese werden zunächst in ein <a href="Acyl-CoA" class="mw-redirect" title="Acyl-CoA">Acyl-CoA</a> überführt, diese durch eine Acyl-CoA-Reduktase in einen <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyd</a> umgewandelt und dann unter Abspaltung von <a href="Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenmonoxid</a> <a href="Decarbonylierung" title="Decarbonylierung">decarbonyliert</a>, wobei ein Kohlenstoffatom verlorengeht, was die Häufigkeit von ungeraden Kettenlängen erklärt.<a href="#cite_note-73">[58]</a>

Einige Pflanzen bilden flüchtige Alkane. Bekannt ist dies von der einigen Arten der Gattung <a href="Pittosporum" class="mw-redirect" title="Pittosporum">Pittosporum</a>, so enthält das ätherische Öl von <a href="Pittosporum_resiniferum" title="Pittosporum resiniferum">Pittosporum resiniferum</a> <a href="Heptan" title="Heptan">Heptan</a> und das von Pittosporum eugeniodes als Hauptbestandteil <a href="Nonan" title="Nonan">Nonan</a>.<a href="#cite_note-74">[59]</a> Die Bildung flüchtiger Alkane (Heptan bis <a href="Undecan" title="Undecan">Undecan</a>) ist außerdem von einigen nordamerikanischen <a href="Kiefern" title="Kiefern">Kiefernarten</a> wie <a href="Pinus_jeffreyi" class="mw-redirect" title="Pinus jeffreyi">Pinus jeffreyi</a> bekannt.<a href="#cite_note-75">[60]</a> <a href="Rosen%C3%B6l" title="Rosenöl">Rosenöl</a>, das ätherische Öl von <a href="Rosa_damascena" title="Rosa damascena">Rosa damascena</a>, enthält größere Mengen an <a href="Nonadecan" title="Nonadecan">Nonadecan</a> und <a href="Heneicosan" title="Heneicosan">Heneicosan</a>, im ersten Fall bis zu 16 %.<a href="#cite_note-76">[61]</a>

Die zu den <a href="Orchideen" title="Orchideen">Orchideen</a> (Orchidaceae) zählende <a href="Gro%C3%9Fe_Spinnen-Ragwurz" title="Große Spinnen-Ragwurz">Große Spinnen-Ragwurz</a> (Ophrys sphegodes) nutzt Alkane als <a href="Allomon" title="Allomon">Allomon</a>, um die zu den <a href="Sandbienen" title="Sandbienen">Sandbienen</a> (Andrena) gehörigen Art <a href="Andrena_nigroaenea" title="Andrena nigroaenea">Andrena nigroaenea</a> anzulocken, die als <a href="Best%C3%A4ubung" title="Bestäubung">Bestäuber</a> dient. Das Allomongemisch enthält dabei Alkane, die in den meisten Cuticula-Wachsen von Pflanzen enthalten sind, jedoch ist die genaue Zusammensetzung bei der Großen Spinnen-Ragwurz sehr ähnlich wie bei Weibchen von Andrena nigroaenea, insbesondere aus <a href="Tricosan" title="Tricosan">Tricosan</a> (C23H48), <a href="Pentacosan" title="Pentacosan">Pentacosan</a> (C25H52) und <a href="Heptacosan" title="Heptacosan">Heptacosan</a> (C27H56). Als Resultat werden zahlreiche Männchen zu den Blüten gelockt und vollführen dort so genannte Pseudokopulationen, unternehmen also den Versuch, sich mit einer imaginären Partnerin auf der Blüte fortzupflanzen, wobei Pollen übertragen werden. Die Spinnen-Ragwurz benötigt durch diesen als <a href="Chemische_Mimikry" title="Chemische Mimikry">chemische Mimikry</a> bezeichneten Alkaneinsatz nur sehr geringe Mengen an Lockstoff, was als Methode zur Anlockung von Bestäubern sehr ökonomisch ist.<a href="#cite_note-77">[62]</a> Das gleiche Prinzip tritt auch bei anderen <a href="Ragwurzen" title="Ragwurzen">Ragwurz</a>-Arten und einigen weiteren Pflanzenarten auf. So sondert die Art <a href="Ophrys_insectifera" class="mw-redirect" title="Ophrys insectifera">Ophrys insectifera</a> Pentadecan und (Z)-8-Heptadecen ab, die auch Pheromon-Bestandteil bei weiblichen Argogorytes fargeii (Gattung <a href="Argogorytes" title="Argogorytes">Argogorytes</a>) sind.<a href="#cite_note-78">[63]</a>

<div class="gallerytext">Das Cuticula-Wachs der Lorbeerkirsche enthält besonders viel Alkane</div>

</li>

<div class="gallerytext">Die Früchte der Petroleumnuss enthalten Heptan</div>

</li>

<div class="gallerytext">Das ätherische Öl von Rosa damascena enthält Nonadecan und Heneicosan</div>

</li>

<div class="gallerytext">Die Große Spinnen-Ragwurz nutzt Alkane als Allomone</div>

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</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Alkane sind zum einen bedeutende Grundstoffe der <a href="Chemische_Industrie" title="Chemische Industrie">chemischen Industrie</a>, wo sie zum Beispiel zu <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffen</a> weiterverarbeitet werden, zum anderen die wichtigsten <a href="Brennstoff" title="Brennstoff">Brennstoffe</a> der Weltwirtschaft.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Treibstoffe_und_andere_Brennstoffe">Treibstoffe und andere Brennstoffe</h3></div>

Quelle:<a href="#cite_note-:8-79">[64]</a>

Die aus der Raffinierung von Erdgas und Erdöl erhaltenen Produkte sind hauptsächlich Stoffgemische, die zu einem erheblichen Teil aus Alkanen bestehen und insbesondere als Brennstoffe verwendet werden, wobei sich die Anwendungen je nach Kettenlängen der enthaltenen Alkane unterscheiden. Dazu gehören <a href="Autogas" title="Autogas">Autogas</a> (C3, C4), <a href="Motorenbenzin" title="Motorenbenzin">Benzin</a> für <a href="Ottomotor" title="Ottomotor">Verbrennungsmotoren</a> (C5–C8), <a href="Petroleum" title="Petroleum">Petroleum</a> für <a href="Petroleumlampe" title="Petroleumlampe">Lampen</a> und als Flugzeugtreibstoff sowie <a href="Kerosin" title="Kerosin">Kerosin</a> und <a href="Dieselkraftstoff" title="Dieselkraftstoff">Diesel</a> für <a href="Dieselmotor" title="Dieselmotor">Dieselmotoren</a> und <a href="Stromerzeugungsaggregat" title="Stromerzeugungsaggregat">Generatoren</a> (alle drei etwa C9–C16) sowie <a href="Heiz%C3%B6l" title="Heizöl">Heizöl</a> (Kettenlänge > C16).<a href="#cite_note-:3-80">[65]</a>

Propan wird, in Gasflaschen oder Tanks gelagert, beispielsweise als Brennstoff zum Kochen oder zur Warmwassererzeugung genutzt. Butan ist hierfür schlecht geeignet, da es bei typischen Umgebungstemperaturen nicht flüchtig genug ist.<a href="#cite_note-81">[64.1]</a>

Benzin für hochverdichtende Motoren darf nur wenig lineare Alkane enthalten, weil sie leicht zur Frühzündung (<a href="Klopfen_(Verbrennungsmotor)" title="Klopfen (Verbrennungsmotor)">Klopfen</a>) neigen. Ein Maß für die Frühzündung einer Benzinart ist ihre <a href="Oktanzahl" title="Oktanzahl">Oktanzahl</a>. Sie gibt an, in welchem Maße ein Stoff zur frühzeitigen Selbstentzündung neigt. Als Bezugszahl für die Oktanwerte dienen die zwei Alkane <a href="Heptan" title="Heptan">Heptan</a> (n-Heptan) und iso-Octan (<a href="2%2C2%2C4-Trimethylpentan" title="2,2,4-Trimethylpentan">2,2,4-Trimethylpentan</a>) gewählt, die jeweils die Oktanzahl 0 (Heptan, neigt zu Frühzündung) und die Oktanzahl 100 (iso-Octan, neigt kaum zur Selbstentzündung) erhielten. Durch Zusatz von Isooctan können die Klopfeigenschaften eines Treibstoffs verbessert werden. Früher wurden außerdem <a href="Tetraethylblei" title="Tetraethylblei">Tetraethylblei</a> als <a href="Antiklopfmittel" title="Antiklopfmittel">Antiklopfmittel</a> verwendet, was heute aber nicht mehr zulässig ist.<a href="#cite_note-82">[5.8]</a>

Die ersten vier Alkane werden hauptsächlich für Heiz- und Kochzwecke verwendet. Methan und Ethan sind die Hauptbestandteile von Erdgas; sie werden normalerweise unter Druck in gasförmigem Zustand gelagert. Ihr Transport ist allerdings im flüssigen Zustand günstiger, das Gas muss zu diesem Zweck dann durch hohen Druck komprimiert werden. Propan und Butan lassen sich dagegen schon durch niedrigen Druck verflüssigen und kommen daher im <a href="Fl%C3%BCssiggas" title="Flüssiggas">Flüssiggas</a> vor, das als Kraftstoff benutzt wird – als <a href="Autogas" title="Autogas">Autogas</a> in Verbrennungsmotoren und in der Landwirtschaft beim Antrieb von Traktoren. Propan kommt zum Beispiel im Propangasbrenner, Butan in Feuerzeugen zum Einsatz – beim Austritt geht die unter leichtem Druck stehende Flüssigkeit, die zu 95 Prozent aus n-Butan und zu 5 Prozent aus iso-Butan besteht, in ein Gemisch aus Gas und feinen Tröpfchen über und lässt sich so leicht entzünden.

Alkane von Nonan bis etwa zum Hexadecan, einem Alkan mit sechzehn Kohlenstoffatomen, sind Flüssigkeiten von höherer <a href="Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">Viskosität</a>, sind also zähflüssiger und eignen sich daher mit zunehmender Kohlenstoffzahl immer schlechter für den Einsatz in gewöhnlichem Benzin. Sie bilden stattdessen den Hauptbestandteil von <a href="Dieselkraftstoff" title="Dieselkraftstoff">Dieselkraftstoff</a> und <a href="Kerosin" title="Kerosin">Flugbenzin</a>. Da sich die Wirkweise eines <a href="Dieselmotor" title="Dieselmotor">Dieselmotors</a> oder einer <a href="Gasturbine" title="Gasturbine">Turbine</a> grundlegend von derjenigen eines Otto-Motors unterscheidet, spielt ihre größere Zähflüssigkeit hier keine Rolle. Wegen seines hohen Gehalts an langkettigen Alkanen kann Dieselkraftstoff bei tiefen Temperaturen allerdings fest werden, ein Problem, das sich hauptsächlich in polnahen Gebieten stellt. Schließlich sind die angegebenen Alkane Teil des <a href="Petroleum" title="Petroleum">Petroleums</a> und wurden früher in Petroleumlampen eingesetzt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Industrie">Chemische Industrie</h3></div>

Alkane und Alkangemische sind Ausgangsprodukte in vielen chemischen Prozessen. Viele Kohlenwasserstoffe können durch <a href="Thermisches_Cracken" class="mw-redirect" title="Thermisches Cracken">thermisches Cracken</a> gewonnen werden. So kann bei <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a> über 1000 °C <a href="Ethin" title="Ethin">Acetylen</a> erhalten werden. Aus Ethan und längeren Alkanen bei etwas niedrigeren Temperaturen entstehen <a href="Ethen" title="Ethen">Ethylen</a>, andere insbesondere <a href="Alkene" title="Alkene">Alkene</a> (vor allem terminale) sowie Aromaten. Eine wichtige Anwendung von <a href="Propan" title="Propan">Propan</a> ist die Gewinnung von Ethylen durch <a href="Steamcracking" title="Steamcracking">Steamcracking</a>.<a href="#cite_note-:5-83">[66]</a>

Durch katalytische Reaktionen von C3- und C4-Alkanen werden ebenfalls Alkene sowie <a href="BTX-Aromaten" class="mw-redirect" title="BTX-Aromaten">BTX-Aromaten</a> gewonnen. Die katalytische <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">Dehydrierung</a> ist relevant für die Gewinnung von <a href="1-Buten" class="mw-redirect" title="1-Buten">1-Buten</a>, <a href="2-Buten" class="mw-redirect" title="2-Buten">2-Buten</a> und <a href="1%2C3-Butadien" title="1,3-Butadien">Butadien</a> aus <a href="Butan" title="Butan">Butan</a>, von <a href="Isopren" title="Isopren">Isopren</a> aus <a href="Isopentan" title="Isopentan">Isopentan</a> sowie Alkenen (vor allem interne) der Kettenlänge 6 bis 19 aus entsprechenden linearen Alkanen. Auch <a href="Synthesegas" title="Synthesegas">Synthesegas</a> wird aus Alkangemischen gewonnen, indem diese mit Wasser und Sauerstoff umgesetzt werden.<a href="#cite_note-:5-83">[66]</a>

Durch Oxidation von Alkanen werden <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a>, <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a> und <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a> hergestellt, durch Oxidation mit Sauerstoff in Gegenwart von <a href="Schwefeldioxid" title="Schwefeldioxid">Schwefeldioxid</a> <a href="Alkylsulfons%C3%A4uren" class="mw-redirect" title="Alkylsulfonsäuren">Alkansulfonsäuren</a>. Letztere sind wichtige Intermediate in der Herstellung von <a href="Detergens" title="Detergens">Detergentien</a>. Durch Oxidation mit <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> in Gegenwart von Schwefeldioxid werden <a href="Sulfons%C3%A4urehalogenide" title="Sulfonsäurehalogenide">Alkansulfonsäurechloride</a> hergestellt, die wiederum in Alkansulfonsäuren und andere Derivate umgewandelt werden können. Daneben spielt auch die <a href="Chlorierung" title="Chlorierung">Chlorierung</a> mit Chlor zu <a href="Chlorkohlenwasserstoffe" title="Chlorkohlenwasserstoffe">Chlorkohlenwasserstoffen</a> und die <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a> mit <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> zu <a href="Nitroalkane" title="Nitroalkane">Nitroalkanen</a> eine Rolle. Methan im Besonderen kann mit <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a> zu <a href="Kohlenstoffdisulfid" title="Kohlenstoffdisulfid">Kohlenstoffdisulfid</a> und mit Sauerstoff und <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> zu <a href="Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Cyanwasserstoff</a> umgesetzt werden. Die Oxidation von <a href="Isobutan" title="Isobutan">Isobutan</a> dient der Herstellung von <a href="Tert-Butylhydroperoxid" title="Tert-Butylhydroperoxid">tert-Butylhydroperoxid</a> und <a href="Methacryls%C3%A4ure" title="Methacrylsäure">Methacrylsäure</a>.<a href="#cite_note-:5-83">[66]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Andere_Verwendungen">Andere Verwendungen</h3></div>

<a href="Pentan" title="Pentan">Pentan</a> wird in chemischen Laboren als <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> eingesetzt. <a href="Hexan" title="Hexan">Hexan</a> und seine Isomere eignen sich ebenfalls als Lösungsmittel, einerseits für chemische Reaktionen, andererseits auch zur <a href="Extraktion_(Trennverfahren)" title="Extraktion (Trennverfahren)">Extraktion</a> von <a href="Pflanzen%C3%B6le" title="Pflanzenöle">Pflanzenölen</a> oder in <a href="Klebstoff" title="Klebstoff">Klebstoffen</a>.<a href="#cite_note-:5-83">[66]</a>

Vor allem Erdölprodukte mit längerkettigen Alkanen werden auch für andere Anwendungen als Brennstoffe verwendet. Alkangemische mit Kettenlänge 16 und mehr eignen sich als <a href="Schmier%C3%B6l" title="Schmieröl">Schmieröl</a>. <a href="Paraffin" title="Paraffin">Paraffinwachs</a> enthält vor allem Alkane der Kettenlänge 25 und mehr und wird zum Beispiel zur Herstellung von <a href="Kerze" title="Kerze">Kerzen</a> verwendet. Alkane mit einer Kettenlänge von etwa 35 oder mehr Kohlenstoffatomen finden sich in <a href="Asphalt" title="Asphalt">Asphalt</a> beziehungsweise <a href="Bitumen" title="Bitumen">Bitumen</a>, die unter anderem als <a href="Decke_(Stra%C3%9Fenbau)" title="Decke (Straßenbau)">Straßenbelag</a> eingesetzt und für <a href="Dachpappe" title="Dachpappe">Dachpappen</a> verwendet werden.<a href="#cite_note-:3-80">[65]</a>

<a href="Butan" title="Butan">Butan</a> wird als <a href="Treibgas" title="Treibgas">Treibgas</a> für Spraydosen sowie als <a href="K%C3%A4ltemittel" title="Kältemittel">Kältemittel</a> eingesetzt, wobei es die umweltschädlicheren <a href="Halogenmethane" title="Halogenmethane">Halogenmethane</a> ersetzen kann.<a href="#cite_note-:5-83">[66]</a> Analog werden auch <a href="Ethan" title="Ethan">Ethan</a> (R-170), <a href="Propan" title="Propan">Propan</a> (R-290), <a href="Isobutan" title="Isobutan">Isobutan</a> (R-600a), Pentan (R-601) und <a href="Isopentan" title="Isopentan">Isopentan</a> (R-601a) als Kältemittel verwendet.<a href="#cite_note-84">[67]</a> Isopentan ist ein wichtiges Treibmittel für die Herstellung von <a href="Polystyrol" title="Polystyrol">Polystyrol</a>-Schäumen.<a href="#cite_note-:5-83">[66]</a>

Einige Alkane sind als Lebensmittelzusatzstoffe und Aromastoffe zugelassen. Propan, Butan und Isobutan dürfen in Pflanzenöl-Sprays für den Profibereich eingesetzt werden.<a href="#cite_note-85">[68]</a> <a href="2%2C2-Dimethylhexan" title="2,2-Dimethylhexan">2,2-Dimethylhexan</a> (FL-Nummer 01.033),<a href="#cite_note-86">[69]</a> <a href="2%2C4-Dimethylhexan" title="2,4-Dimethylhexan">2,4-Dimethylhexan</a> (01.034),<a href="#cite_note-87">[70]</a> <a href="Dodecan" title="Dodecan">Dodecan</a> (01.038),<a href="#cite_note-88">[71]</a> <a href="Tetradecan" title="Tetradecan">Tetradecan</a> (01.057)<a href="#cite_note-89">[72]</a> und <a href="Pentadecan" title="Pentadecan">Pentadecan</a> (01.054)<a href="#cite_note-90">[73]</a> sind in der EU als Aromastoffe zugelassen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gefahren_und_Toxikologie">Gefahren und Toxikologie</h2></div>

Alkane sind brennbar und zum Teil leicht entzündlich. Der <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> steigt dabei mit zunehmender Kettenlänge. Bis einschließlich <a href="Octan" title="Octan">Octan</a> liegt der Flammpunkt der linearen Alkane unter der Raumtemperatur, sodass diese unter normalen Umgebungsbedingungen ein <a href="Explosionsf%C3%A4hige_Atmosph%C3%A4re" title="Explosionsfähige Atmosphäre">explosionsfähige Dampf-Luft-Gemisch</a> bildern können. Bei <a href="Nonan" title="Nonan">Nonan</a> liegt er bei etwa 30 °C, ab <a href="Decan" title="Decan">Decan</a> über 40 °C.<a href="#cite_note-91">[74]</a>

Alkane sind im Allgemeinen nur wenig gesundheitsgefährlich. <a href="Methan" title="Methan">Methan</a>, <a href="Ethan" title="Ethan">Ethan</a> und <a href="Propan" title="Propan">Propan</a> sind unter gesundheitlicher Betrachtung chemisch inert, in hoher Konzentration können sie aber durch Sauerstoffverdrängung erstickend wirken. Längerkettige Alkane wirken <a href="Narkotikum" class="mw-redirect" title="Narkotikum">narkotisch</a> und schleimhautreizend.<a href="#cite_note-92">[75]</a> Flüssige Alkane, insbesondere solche mit niedrigerer Viskosität sind bei <a href="Aspiration_(Lunge)" title="Aspiration (Lunge)">Aspiration</a>, also wenn sie in die Lunge gelangen, toxisch und können zu <a href="Herzstillstand" title="Herzstillstand">Herzstillstand</a>, <a href="Ateml%C3%A4hmung" title="Atemlähmung">Atemlähmung</a> und Ersticken führen. Von <a href="Pentadecan" title="Pentadecan">Pentadecan</a> nach <a href="Hexadecan" title="Hexadecan">Hexadecan</a> wurde eine deutliche Abnahme der diesbezüglichen Gefährlichkeit festgestellt, bei den längeren Vertretern ist diese also gering.<a href="#cite_note-93">[76]</a>

<a href="Hexan" title="Hexan">Hexan</a> ist eine Ausnahme, was die Toxikologie der Alkane angeht, es schädigt das <a href="Peripheres_Nervensystem" title="Peripheres Nervensystem">periphere Nervensystem</a> und kann eine <a href="Polyneuropathie" title="Polyneuropathie">Polyneuropathie</a> erzeugen. Eine Studie an Ratten konnte zeigen, dass die nahe verwandten Verbindungen <a href="Pentan" title="Pentan">Pentan</a> und <a href="Heptan" title="Heptan">Heptan</a> unter analogen Bedingungen keine solchen Effekte verursachen.<a href="#cite_note-94">[77]</a> Die <a href="Neurotoxin" class="mw-redirect" title="Neurotoxin">neurotoxische</a> Wirkung des Hexans wird auf <a href="2%2C5-Hexandion" title="2,5-Hexandion">2,5-Hexandion</a> zurückgeführt, das im Metabolismus aus Hexan gebildet wird.<a href="#cite_note-95">[78]</a> Entsprechende Vergiftungsfälle sind bei Industriearbeitern bekannt sowie bei Personen, die Klebstoff <a href="Schn%C3%BCffeln_(Drogenkonsum)" title="Schnüffeln (Drogenkonsum)">schnüffeln</a>, wenn dieser Hexan enthält.<a href="#cite_note-96">[79]</a> Todesfälle sind im Zusammenhang mit dem Schnüffeln von Propan und Butan (zum Beispiel Feuerzeuggas) bekannt.<a href="#cite_note-97">[80]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Peter_W._Atkins" class="mw-redirect" title="Peter W. Atkins">Peter W. Atkins</a>: Kurzlehrbuch Physikalische Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2001, ISBN 3-527-30433-9.</li>

<li>Peter Pfeifer, Roland Reichelt (Hrsg.): H2O & Co Organische Chemie. Oldenbourg, München 2003, ISBN 3-486-16032-X.</li>

<li><a href="Kurt_Peter_C._Vollhardt" title="Kurt Peter C. Vollhardt">Kurt Peter C. Vollhardt</a>, <a href="Neil_E._Schore" title="Neil E. Schore">Neil E. Schore</a>: Organische Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2000, ISBN 3-527-29819-3.</li>

<li><a href="Eberhard_Breitmaier" title="Eberhard Breitmaier">Eberhard Breitmaier</a>, <a href="G%C3%BCnther_Jung" title="Günther Jung">Günther Jung</a>: Organische Chemie. Thieme, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-541504-X.</li>

<li>F. Rommerskirchen, A. Plader, G. Eglinton, Y. Chikaraishi, J. Rullkötter: Chemotaxonomic significance of distribution and stable carbon isotopic composition of long-chain alkanes and alkan-1-ols in C4 grass waxes. In: Organic Geochemistry, 37, 2006, S. 1303–1332; <a href="https://doi.org/10.1016/j.orggeochem.2005.12.013" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.orggeochem.2005.12.013">doi:10.1016/j.orggeochem.2005.12.013</a>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Homologous_series_of_alkanes?uselang=de">Commons: Alkane</a> – Album mit Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Alkan" class="extiw external" title="wikt:Alkan">Wiktionary: Alkan</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.guidobauersachs.de/chemie-ecke.html">Eigenschaften, Vorkommen, Nomenklatur und Isomere</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.schuleprivat.de/mediawiki/index.php/Alkane">Schülergerechte Erläuterungen</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> James G. Speight: <cite style="font-style:italic">The Chemistry and Technology of Petroleum</cite>. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4398-7390-8, S. 21 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.de/books/edition/The_Chemistry_and_Technology_of_Petroleu/ZDPOBQAAQBAJ?hl=de&gbpv=1&dq=petroleum%20middle%20ages%20antiquity&pg=PA21&printsec=frontcover">google.de</a> [abgerufen am 27. Dezember 2025]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alkane&rft.au=James+G.+Speight&rft.btitle=The+Chemistry+and+Technology+of+Petroleum&rft.date=2014-02-26&rft.genre=book&rft.isbn=9781439873908&rft.pages=21&rft.pub=CRC+Press" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> August Wilhelm Von Hofmann: <cite style="font-style:italic">I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Proceedings of the Royal Society of London</cite>. Nr. 15, 31. Dezember 1867, S. 54–62, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1098/rspl.1866.0018">10.1098/rspl.1866.0018</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alkane&rft.atitle=I.+On+the+action+of+trichloride+of+phosphorus+on+the+salts+of+the+aromatic+monamines&rft.au=August+Wilhelm+Von+Hofmann&rft.date=1867-12-31&rft.doi=10.1098%2Frspl.1866.0018&rft.genre=journal&rft.issue=15&rft.jtitle=Proceedings+of+the+Royal+Society+of+London&rft.pages=54-62" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Ferd. Tiemann: <cite style="font-style:italic">Ueber die Beschlüsse des internationalen, in Genf vom 19. bis 22. April 1892 versammelten Congresses zur Regelung der chemischen Nomenclatur</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</cite>. Band 26, Nr. 2, Mai 1893, S. 1595–1631, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.18930260283">10.1002/cber.18930260283</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alkane&rft.atitle=Ueber+die+Beschl%C3%BCsse+des+internationalen%2C+in+Genf+vom+19.+bis+22.+April+1892+versammelten+Congresses+zur+Regelung+der+chemischen+Nomenclatur&rft.au=Ferd.+Tiemann&rft.date=1893-05&rft.doi=10.1002%2Fcber.18930260283&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&rft.pages=1595-1631&rft.volume=26" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Eintrag zu alkanes. In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.A00222">10.1351/goldbook.A00222</a>.

</li>

<li>↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: <cite style="font-style:italic">Organische Chemie: Grundlagen, Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit</cite>. 8. überarb. u. aktualis. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2022, ISBN 978-3-527-35022-3.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alkane&rft.au=Eberhard+Breitmaier%2C+G%C3%BCnther+Jung&rft.btitle=Organische+Chemie%3A+Grundlagen%2C+Verbindungsklassen%2C+Reaktionen%2C+Konzepte%2C+Molek%C3%BClstruktur%2C+Naturstoffe%2C+Syntheseplanung%2C+Nachhaltigkeit&rft.date=2022&rft.edition=8.+%C3%BCberarb.+u.+aktualis.+Auflage&rft.genre=book&rft.isbn=9783527350223&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-VCH" style="display:none"> Fehler in Vorlage:Literatur – *** Parameterproblem: Dateiformat/Größe/Abruf nur bei externem Link

<ol class="mw-subreference-list"><li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> S. 23

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> S. 25–26

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> S. 33

</li>

<li id="cite_note-20">↑ <a href="#cite_ref-20">a</a> <a href="#cite_ref-20-1">b</a> <a href="#cite_ref-20-2">c</a> S. 34

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> S. 31–32

</li>

<li id="cite_note-23">↑ <a href="#cite_ref-23">a</a> <a href="#cite_ref-23-1">b</a> S. 29

</li>

<li id="cite_note-24">↑ <a href="#cite_ref-24">a</a> <a href="#cite_ref-24-1">b</a> <a href="#cite_ref-24-2">c</a> S. 29-31

</li>

<li id="cite_note-82"><a href="#cite_ref-82">↑</a> S. 32

</li>

</ol></li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> G. Ungar, J. Stejny, A. Keller, I. Bidd, M. C. Whiting: <cite style="font-style:italic">The Crystallization of Ultralong Normal Paraffins: The Onset of Chain Folding</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Science</cite>. Band 229, Nr. 4711, 26. Juli 1985, S. 386–389, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1126/science.229.4711.386">10.1126/science.229.4711.386</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alkane&rft.atitle=The+Crystallization+of+Ultralong+Normal+Paraffins%3A+The+Onset+of+Chain+Folding&rft.au=G.+Ungar%2C+J.+Stejny%2C+A.+Keller%2C+...&rft.date=1985-07-26&rft.doi=10.1126%2Fscience.229.4711.386&rft.genre=journal&rft.issue=4711&rft.jtitle=Science&rft.pages=386-389&rft.volume=229" style="display:none">

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<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Siegfried Hauptmann, Jürgen Graefe, Horst Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1976. <a href="Deutsche_Nationalbibliothek" title="Deutsche Nationalbibliothek">DNB</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/770047483">770047483</a>

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<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://oeis.org/A000628/list">Liste der Stereoisomere der Alkane</a> (<a href="On-Line_Encyclopedia_of_Integer_Sequences" title="On-Line Encyclopedia of Integer Sequences">OEIS Liste A000628</a>) Abgerufen am 23. Juli 2017.

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<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.mathe2.uni-bayreuth.de/sascha/oeis/alkane.html">Anzahl der Konstitutionsisomere bis 100 C-Atome</a> Abgerufen am 22. Juli 2017.

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<li id="cite_note-:5-83">↑ <a href="#cite_ref-:5_83-0">a</a> <a href="#cite_ref-:5_83-1">b</a> <a href="#cite_ref-:5_83-2">c</a> <a href="#cite_ref-:5_83-3">d</a> <a href="#cite_ref-:5_83-4">e</a> <a href="#cite_ref-:5_83-5">f</a> Roland Schmidt, Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke: <cite style="font-style:italic">Hydrocarbons</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2014, ISBN 978-3-527-30673-2, S. 1–74, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a13_227.pub3">10.1002/14356007.a13_227.pub3</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alkane&rft.atitle=Hydrocarbons&rft.au=Roland+Schmidt%2C+Karl+Griesbaum%2C+Arno+Behr%2C+...&rft.btitle=Ullmann%27s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2014-11-24&rft.doi=10.1002%2F14356007.a13_227.pub3&rft.genre=book&rft.isbn=9783527306732&rft.pages=1-74&rft.place=Weinheim%2C+Germany&rft.pub=Wiley-VCH+Verlag+GmbH+%26+Co.+KGaA" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-84"><a href="#cite_ref-84">↑</a> Zerong Wang, Uta Wille, Eusebio Juaristi: <cite style="font-style:italic">Encyclopedia of Physical Organic Chemistry, 6 Volume Set</cite>. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-1-118-47045-9, S. 3635 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.de/books/edition/Encyclopedia_of_Physical_Organic_Chemist/qYebCgAAQBAJ?hl=de&gbpv=1&dq=refrigerants%20R-170%20290%20600%20600a%20601&pg=PA3635&printsec=frontcover">google.de</a> [abgerufen am 25. Dezember 2025]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alkane&rft.au=Zerong+Wang%2C+Uta+Wille%2C+Eusebio+Juaristi&rft.btitle=Encyclopedia+of+Physical+Organic+Chemistry%2C+6+Volume+Set&rft.date=2017-04-17&rft.genre=book&rft.isbn=9781118470459&rft.pages=3635&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-85"><a href="#cite_ref-85">↑</a> EFSA Panel on Food Additives and Flavourings (FAF), Laurence Castle, Monica Andreassen, Gabriele Aquilina, Maria Bastos, Polly Boon, Biagio Fallico, Reginald Fitzgerald, Maria Jose Frutos Fernandez, Bettina Grasl‐Kraupp, Ursula Gundert‐Remy, Rainer Gürtler, Eric Houdeau, Marcin Kurek, Henriqueta Louro, Patricia Morales, Sabina Passamonti, Gabriele Gagliardi, Salvatore Multari, Josef Daniel Rasinger, Ana Maria Rincon, Camilla Smeraldi: <cite style="font-style:italic">Re‐evaluation of butane (E 943a), isobutane (E 943b) and propane (E 944) as food additives</cite>. In: <cite style="font-style:italic">EFSA Journal</cite>. Band 23, Nr. 1, Januar 2025, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2903/j.efsa.2025.9203">10.2903/j.efsa.2025.9203</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/39896351?dopt=Abstract">PMID 39896351</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11783170/">PMC 11783170</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alkane&rft.atitle=Re%E2%80%90evaluation+of+butane+%28E+943a%29%2C+isobutane+%28E+943b%29+and+propane+%28E+944%29+as+food+additives&rft.au=EFSA+Panel+on+Food+Additives+and+Flavourings+%28FAF%29%2C+Laurence+Castle%2C+Monica+Andreassen%2C+...&rft.date=2025-01&rft.doi=10.2903%2Fj.efsa.2025.9203&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=EFSA+Journal&rft.pmc=11783170&rft.pmid=39896351&rft.volume=23" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-86"><a href="#cite_ref-86">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-3410">Food and Feed Information Portal Database | FIP.</a> Abgerufen am 27. Dezember 2025.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAlkane&rft.title=Food+and+Feed+Information+Portal+Database+%7C+FIP&rft.description=Food+and+Feed+Information+Portal+Database+%7C+FIP&rft.identifier=https%3A%2F%2Fec.europa.eu%2Ffood%2Ffood-feed-portal%2Fscreen%2Ffood-flavourings%2Fsearch%2Fdetails%2FPOL-FFL-IMPORT-3410">

</li>

<li id="cite_note-87"><a href="#cite_ref-87">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-3411">Food and Feed Information Portal Database | FIP.</a> Abgerufen am 27. Dezember 2025.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAlkane&rft.title=Food+and+Feed+Information+Portal+Database+%7C+FIP&rft.description=Food+and+Feed+Information+Portal+Database+%7C+FIP&rft.identifier=https%3A%2F%2Fec.europa.eu%2Ffood%2Ffood-feed-portal%2Fscreen%2Ffood-flavourings%2Fsearch%2Fdetails%2FPOL-FFL-IMPORT-3411">

</li>

<li id="cite_note-88"><a href="#cite_ref-88">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-3413">Food and Feed Information Portal Database | FIP.</a> Abgerufen am 27. Dezember 2025.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAlkane&rft.title=Food+and+Feed+Information+Portal+Database+%7C+FIP&rft.description=Food+and+Feed+Information+Portal+Database+%7C+FIP&rft.identifier=https%3A%2F%2Fec.europa.eu%2Ffood%2Ffood-feed-portal%2Fscreen%2Ffood-flavourings%2Fsearch%2Fdetails%2FPOL-FFL-IMPORT-3413">

</li>

<li id="cite_note-89"><a href="#cite_ref-89">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-3419">Food and Feed Information Portal Database | FIP.</a> Abgerufen am 27. Dezember 2025.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAlkane&rft.title=Food+and+Feed+Information+Portal+Database+%7C+FIP&rft.description=Food+and+Feed+Information+Portal+Database+%7C+FIP&rft.identifier=https%3A%2F%2Fec.europa.eu%2Ffood%2Ffood-feed-portal%2Fscreen%2Ffood-flavourings%2Fsearch%2Fdetails%2FPOL-FFL-IMPORT-3419">

</li>

<li id="cite_note-90"><a href="#cite_ref-90">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-3418">Food and Feed Information Portal Database | FIP.</a> Abgerufen am 27. Dezember 2025.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAlkane&rft.title=Food+and+Feed+Information+Portal+Database+%7C+FIP&rft.description=Food+and+Feed+Information+Portal+Database+%7C+FIP&rft.identifier=https%3A%2F%2Fec.europa.eu%2Ffood%2Ffood-feed-portal%2Fscreen%2Ffood-flavourings%2Fsearch%2Fdetails%2FPOL-FFL-IMPORT-3418">

</li>

<li id="cite_note-91"><a href="#cite_ref-91">↑</a> Wilbur A. Affens: <cite style="font-style:italic">Flammability Properties of Hydrocarbon Fuels. Interrelations of Flammability Properties of n-Alkanes in Air.</cite> In: <cite style="font-style:italic">Journal of Chemical & Engineering Data</cite>. Band 11, Nr. 2, April 1966, S. 197–202, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/je60029a022">10.1021/je60029a022</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alkane&rft.atitle=Flammability+Properties+of+Hydrocarbon+Fuels.+Interrelations+of+Flammability+Properties+of+n-Alkanes+in+Air.&rft.au=Wilbur+A.+Affens&rft.date=1966-04&rft.doi=10.1021%2Fje60029a022&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Journal+of+Chemical+%26+Engineering+Data&rft.pages=197-202&rft.volume=11" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-92"><a href="#cite_ref-92">↑</a> Edward V. Henson: <cite style="font-style:italic">Toxicology of Some of the Aliphatic and Alicylic Hydrocarbons</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Occupational and Environmental Medicine</cite>. Band 1, Nr. 2, Februar 1959, S. 105–112, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1097/00043764-195902000-00005">10.1097/00043764-195902000-00005</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alkane&rft.atitle=Toxicology+of+Some+of+the+Aliphatic+and+Alicylic+Hydrocarbons&rft.au=Edward+V.+Henson&rft.date=1959-02&rft.doi=10.1097%2F00043764-195902000-00005&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Journal+of+Occupational+and+Environmental+Medicine&rft.pages=105-112&rft.volume=1" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-93"><a href="#cite_ref-93">↑</a> R. D. Panson, C. L. Winek: <cite style="font-style:italic">Aspiration toxicity of ketones</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Clinical Toxicology</cite>. Band 17, Nr. 2, Januar 1980, S. 271–317, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3109/15563658008985078">10.3109/15563658008985078</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alkane&rft.atitle=Aspiration+toxicity+of+ketones&rft.au=R.+D.+Panson%2C+C.+L.+Winek&rft.date=1980-01&rft.doi=10.3109%2F15563658008985078&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Clinical+Toxicology&rft.pages=271-317&rft.volume=17" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-94"><a href="#cite_ref-94">↑</a> Y. Takeuchi, Y. Ono, N. Hisanaga, J. Kitoh, Y. Sugiura: <cite style="font-style:italic">A Comparative Study of the Toxicity of n-Pentane, n-Hexane, and n-Heptane to the Peripheral Nerve of the Rat</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Clinical Toxicology</cite>. Band 18, Nr. 12, Januar 1981, S. 1395–1402, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3109/15563658108990348">10.3109/15563658108990348</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alkane&rft.atitle=A+Comparative+Study+of+the+Toxicity+of+n-Pentane%2C+n-Hexane%2C+and+n-Heptane+to+the+Peripheral+Nerve+of+the+Rat&rft.au=Y.+Takeuchi%2C+Y.+Ono%2C+N.+Hisanaga%2C+...&rft.date=1981-01&rft.doi=10.3109%2F15563658108990348&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=Clinical+Toxicology&rft.pages=1395-1402&rft.volume=18" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-95"><a href="#cite_ref-95">↑</a> Niels K Jørgensen, Karl-Heinz Cohr: <cite style="font-style:italic">n-Hexane and its toxicologic effects – a review</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Scandinavian Journal of Work, Environment & Health</cite>. Band 7, Nr. 3, September 1981, S. 157–168, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.5271/sjweh.3107">10.5271/sjweh.3107</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alkane&rft.atitle=n-Hexane+and+its+toxicologic+effects+-+a+review&rft.au=Niels+K+J%C3%B8rgensen%2C+Karl-Heinz+Cohr&rft.date=1981-09&rft.doi=10.5271%2Fsjweh.3107&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Scandinavian+Journal+of+Work%2C+Environment+%26+Health&rft.pages=157-168&rft.volume=7" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-96"><a href="#cite_ref-96">↑</a> <cite style="font-style:italic">HYDROCARBON NEUROPATHY</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The Annals of Occupational Hygiene</cite>. Dezember 1976, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1093/annhyg%2F19.3-4.293">10.1093/annhyg/19.3-4.293</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alkane&rft.atitle=HYDROCARBON+NEUROPATHY&rft.btitle=The+Annals+of+Occupational+Hygiene&rft.date=1976-12&rft.doi=10.1093%2Fannhyg%2F19.3-4.293&rft.genre=book" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-97"><a href="#cite_ref-97">↑</a> <cite style="font-style:italic">NIDA Research Monograph</cite>. National Institute on Drug Abuse, 1976, S. 193–198 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=t4CC9_xlKdoC&ots=pS4EY3CN63&dq=sniffing%20death%20lighter%20fuel&lr&hl=de&pg=PA193#v=onepage&q=sniffing%20death%20lighter%20fuel&f=false">google.de</a> [abgerufen am 27. Dezember 2025]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alkane&rft.btitle=NIDA+Research+Monograph&rft.date=1976&rft.genre=book&rft.pages=193-198&rft.pub=National+Institute+on+Drug+Abuse" style="display:none">

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-61"><a href="#cite_ref-61">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Methylpentacosan: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=6902-54-1">6902-54-1</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/189001">189001</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q82977465" class="extiw external" title="d:Q82977465">Q82977465</a>.

</li>

<li id="cite_note-62"><a href="#cite_ref-62">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 9-Methylpentacosan: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=75164-00-0">75164-00-0</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/526129">526129</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q82102036" class="extiw external" title="d:Q82102036">Q82102036</a>.

</li>

<li id="cite_note-64"><a href="#cite_ref-64">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Methylheptadecan: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1560-89-0">1560-89-0</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15265">15265</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q68757516" class="extiw external" title="d:Q68757516">Q68757516</a>.

</li>

<li id="cite_note-65"><a href="#cite_ref-65">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 17,21-Dimethylheptatriacontan: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=67979-79-7">67979-79-7</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/522288">522288</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q125626539" class="extiw external" title="d:Q125626539">Q125626539</a>.

</li>

<li id="cite_note-66"><a href="#cite_ref-66">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 15,19-Dimethylheptatriacontan: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 56987-91-8, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/521785">521785</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q82100685" class="extiw external" title="d:Q82100685">Q82100685</a>.

</li>

<li id="cite_note-67"><a href="#cite_ref-67">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 15,19,23-Trimethylheptatriacontan: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=67979-80-0">67979-80-0</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/155012">155012</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q82975614" class="extiw external" title="d:Q82975614">Q82975614</a>.

</li>

</ol>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4191827-7">4191827-7</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85097763">sh85097763</a> </div>

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